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Topochemische reaktionen von monomeren mit konjugierten dreifachbindungen. II. Mitt.: Eine topochemische farb- und vernetzungsreaktion bei polymeren …

1970

Es wurden kristallisationsfahige Polymere mit zwei konjugierten CC-Dreifachbindungen im Grundbaustein hergestellt und ihre Reaktionsfahigkeit im kristallinen Zustand untersucht. Die Polyurethane aus 2.4-Hexadiin-1.6-diol (I) bzw. 3.6.13.16-Tetraoxa-octadeca-8.10-diin-1.18-diol (II) und Hexamethylendiisocyanat sowie der Polyester aus I und Adipoylchlorid farben sich beim Belichten mit UV-Licht oder beim Tempern unterhalb ihres Schmelzpunktes tief rot und werden dabei unloslich. Die Reaktion kann durch Radikaldonatoren katalysiert und durch Radikalfanger inhibiert werden. Die gelosten Polymeren zeigen keine Reaktivitat in dieser Hinsicht. Die Verfarbung und Vernetzungsreaktion kann in Analogi…

Zur herstellung von carbonylbrücken enthaltenden, phenolischen mehrkernverbindungen

1963

Die bekannte Zweikernverbindung, 6,6′-Dihydroxy-3,3′-dimethyl-benzophenon (I), wurde nach einer geeigneteren Methode hergestellt. Die Darstellung der Dreikernverbindung, 4-Hydroxy-1-methyl-3,5-bis(6-hydroxy-3-methyl-benzoyl-(1))-benzol (IV), gelang mittels einer Friedel-CRAFTS-Synthese. Die Strukturen von I und IV wurden durch Reduktion der Carbonylgruppen und Identifizierung der bekannten, Methylengruppen enthaltenden Zwei- bzw. Dreikernverbindung bewiesen. Einige Vierkernverbindungen mit drei Carbonylgruppen je Molekel konnten durch die Friessche Verschiebung entsprechender Ester von I erhalten werden. The known two-nuclei compound 6,6′-dihydroxy-3,3′-dimethyl-benzophenone (I) was prepare…

Some Soluble Polydiacetylenes Derived from 10, 12-Docosadiyn-1, 22-Diol

1983

Abstract Synthesis and physical properties of some new soluble polydiacetylenes obtained by solid state polymerization of derivatives of 10,12-Docosadiyn-1,22-diol(1) are described.

Sulfur-incorporating cyclotriveratrylene analogues: the synthesis of cyclotrithioguaiacylene.

2011

Cyclotriguaiacylene 1 is the universal precursor of cryptophanes, and represents an important intermediate for the preparation of functionalized cavitands of the cyclotriveratrylene family. Its thio analogue (cyclotrithioguaiacylene 3) was synthesized by two different routes, involving either the Newman-Kwart or the Pummerer rearrangement. The latter, performed starting from a trisulfoxide precursor, produced a purer compound in higher overall yield.

ChemInform Abstract: Synthesis of Tripyreno[2,3,4,-abc:2,3,4-ghi:2,3,4-mno][18]annulenes.

2001

The title compounds were prepared in a multi-step synthesis in which primarily the pyrene building blocks were formed (1,2 11a,b). The final reaction step 11a,b 12a,b consisted of a threefold trans selective cyclocondensation process that generated the central 18-membered ring. Hexyloxy or dodecyloxy sidechains attached on the periphery led to the formation of liquid crystalline phases.

Wurtz Syntheses with Naphthalene-sodium

1962

Unexpected Conformational Behaviour of a Diphosphate Derived from a Spherand-Type Calixarene

2005

The spherand-type calixarene 2a, which consists of three diphenol units linked by methylene bridges, was treated with phosphorus pentachloride and then with water. A C1-symmetrical conformation was found for the resulting bisphosphate 7 in the crystalline state by X-ray analysis, with an anti orientation of the phosphoryl groups. MM3 calculations lead to a nearly identical conformation for the most stable isomer (RRS-twist), while a slightly higher energy was found for an RRS-crown isomer with a syn orientation of the phosporyl groups. Surprisingly, all NMR studies (1H, 13C and 31P) of 7 are in agreement with a dynamic C2 symmetry in solution. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Wein…

Generation of Stereocenters Around a C3-Symmetric Cyclotriveratrylene Crown

2012

The oxidation of racemic methylthio-substituted C3-symmetric cyclotriveratrylene (CTV) 2 produces the corresponding trisulfoxides 3 as follows. Oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) in dichloromethane leads to the formation of a distribution of the four possible diastereomers that is relatively close to the statistical outcome, in which the C3-symmetric stereoisomers are the minor species. In contrast, the optically active Davis reagent [oxaziridine (+)-4] in carbon tetrachloride at room temperature leads to a biased (73 %) distribution in favor of the C3-symmetric MRRR/PSSS diastereomer of 3 with 56 % ee (PSSS enantiomer according to the model of Davis). Interestingly, when th…

Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols

2012

Improved protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was also conducted. Thus, Wittig reaction followed by hydroxyethylation take place one-pot with only carbon dioxide as waste. Additionally, a palladium-catalyzed Heck coupling strategy was developed by using ferrocenyl phosphane ligands, and multi-functionalized hydroxylated stilbenes were o…

1965

Bei der Polymerisation von Trioxan bei 70°C in der Schmelze mit HClO4 · H2O als Initiator nimmt die Bruttopolymerisationsgeschwindigkeit exponentiell mit steigender Wasserkonzentration ab; gleichzeitig nimmt die Lange der Induktionszeit entsprechend zu. Die Retardierung durch Wasser wird auf eine Hydratation aktiver Zentren zuruckgefuhrt. Wasser ist ein wirkungsvoller Polymerisationsubertrager; seine relative Ubertragungskonstante betragt bei 25°C in Methylenchlorid ca. 2,6. Jedoch werden die Verhaltnisse durch die Bildung von Methylenglykol aus Wasser und Formaldehyd kompliziert. In polymerization of trioxane in the melt at 70°C. with HClO4 · H2O as initiator the rate of polymerization dec…