Search results for "Tetrahydropyran"
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Stereoselective synthesis of the cytotoxic 14-membered macrolide aspergillide A.
2010
A stereoselective synthesis of the cytotoxic 14-membered macrolide aspergillide A has been performed. The preparation of a cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran ring via stereoselective reduction of an intermediate cyclic hemiacetal was one key feature of the synthesis. The macrocyclic lactone ring was created by means of a ring-closing metathesis (RCM), whereby the new C=C bond displayed exclusively the undesired Z configuration. Conversion to the required E configuration was achieved via photochemical isomerization.
Über einige niedermolekulare modellverbindungen für polyacroleine. Polymere acroleine. 24. mitt.
1962
Fur die in Redoxpolymerisaten des Acroleins diskutierten Grundbausteine konnen folgende Verbindungen als niedermolekulare Modellsubstanzen betrachtet werden: Isobutyraldehyd, Glutardialdehyd, 2-Hydroxy-tetrahydropyran, 2-(2-Tetrahydropyranyloxy)-tetrahydropyran und 2,6-Dialkoxytetrahydropyrane. An diesen Modellverbindungen werden die mit Polyacroleinen durchgefuhrten Umsetzungen diskutiert. Es ergeben sich Aussagen uber den Reaktionsverlauf, die erzielbaren Umsetzungsgrade und die Zuordnung von IR-Absorptionsbanden. Die Reaktionen der Polyacroleine fuhren danach entweder zu Tetrahydropyran-Derivaten oder zu acyclischen Aldehyd-Derivaten. For the discussed basic units in the redoxpolymer of …
Cyclopolymerisation einiger glutardialdehyde. Struktur der polymeren
1962
Die loslichen Spontanpolymerisate des Glutardialdehyds, β-Methyl- und β-Phenylglutardialdehyds bestehen auf Grund ihrer Eigenschaften und IR-Spektren vornehmlich aus Tetrahydropyranstruktureinheiten, die durch eine Cyclopolymerisation gebildet werden. Es wird ein infrarotspektroskopischer Vergleich mit verschiedenen niedermolekularen Tetrahydropyran-Modellsubstanzen durchgefuhrt. Die unkatalysierte Polymerisation last sich infrarotspektroskopisch verfolgen. Die Poly-glutardialdehyde konnen acetyliert werden. Die Polymeren erfahren durch die Acetylierung eine wesentliche thermische Stabilisierung. Die Eigenschaften und IR-Spektren der Spontanpolymerisate werden mit denen des vernetzten Poly-…
Über die polykondensation von diäthylphosphit mit aliphastischen diolen
1973
Die Umesterungsreaktion von Diathylphosphit mit linearen Diolen HO–(CH2)x–OH (x = 2–6 und 8) wurde untersucht. Ihre Bilanz zeigte, das neben der angestrebten Umesterungsreaktion in teilweise sehr erheblichem Umfang auch Atherstrukturen gebildet werden. Diese bis jetzt in diesem Zusammenhang noch nicht beschriebene Reaktion verlauft sehr wahrscheinlich im Sinn einer direkten Alkylierung der alkoholischen OH-Gruppen durch die Phosphitestergruppen, denn sie erfordert keinen Katalysator. Die Estergruppen gehen dabei in saure P-OH-Gruppen uber, die unter den angewendeten Bedingungen nicht mehr ohne weiteres zur Kondensation mit den Diolen befahigt sind. Das Verhaltnis von unerwunschter Atherbild…
Synthesis of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans via 6-exo selenoetherification of unsaturated alcohols
2001
Stereoselectivity, regioselectivity and yields in the 6-exo selenoetherification of four unsaturated diols were found to depend on the stereochemistry of the diols and on the presence of an oxygen atom close to the intermediate seleniranium ring. Silica gel was useful in order to obtain good yields. Reactions performed both under kinetic and thermodynamic control led to the same products. Stereoselectivity, regioselectivity and yields in the 6-exo selenoetherification of four unsaturated diols were found to depend on several factors such as the stereochemistry of the diols, the nature of the R group, the nature of the counter anion of the PhSe+ species and the presence of silica gel.