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Hans-wolfram Flemming
PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 1081DIE SYNTHESE FLUORESZIERENDER UND CHEMOSELEKTIVER REAGENTIEN ZUM GEZIELTEN NACHWEIS UND SCHUTZ BIOLOGISCH WICHTIGER FUNKTIONELLER GRUPPEN
Abstract Compounds of type A are fluorescent, if the donator groups, like NMe2, OMe, SMe and PR2, and the acceptor groups, like R′P(O)X, SO2R′ and CO2R′, are linked to different nuclei of the naphthalin ring system.
Chemoselektive Fluoreszenzstudien am Subtilisin und “Thiosubtilisin”
Chemoselective Fluorescence Studies with Subtilisin and “Thiosubtilisin” The serine hydroxy group in the active site of subtilisin is selectively “phosphylated”3). This is demonstrated using the fluorescent phosphinic fluoride 1. “Thiosubtilisin” does not react with 1 but with the SH-selective and fluorescent vinyl sulfone 2.
Phosphororganische Verbindungen, 110. Gezielte Fluoreszenzmarkierung von Serin-Enzymen
Verbindungen vom Typ R1R2P(O)X [X = F, OC6H4NO2-(4)] sind OH-selektiv und reagieren mit der Serinhydroxygruppe im aktiven Zentrum von Esterasen (α-Chymotrypsin, Trypsin, Butyrylcholinesterase, Acetylcholinesterase und Subtilisin) unter Bildung des entsprechenden inaktiven Phosphorylesters [R1R2P(O)-O-Ser-Esterase]. Mit R1 = 5-(Dimethylamino)naphthyl bzw. 5-Methoxynaphthyl und R2 = Alkyl, Aryl, O-Alkyl erhalt man die chemoselektiven, fluoreszierenden Reagenzien 1–7, welche die oben genannten Esterasen spezifisch hemmen. Es wurde a) die Abhangigkeit der Inhibierung von der Konzentration der Inhibitoren bestimmt und b) durch Gelelektrophorese des inhibierten Enzyms gezeigt, das der fluoreszier…