Antimykotische Wirkstoffe, Mitt. Chlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine

Aus der Umsetzung von Cyanurchlorid (1) mit den Piperazinderivaten 2a–c bei –20 bis 10° gehen die Dichlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine 3a–c hervor. Bei der erhohten Reaktionstemperatur von 40° erfolgt aus 1 und den Piperazinderivaten 4a–b Bildung der 2-Chlor-4,6-bis(piperazinyl)-1,3,5-triazine 5a–b. Zu gemischt substituierten Chlor-1,3,5-triazinen 9 fuhrt die nacheinander erfolgende Umsetzung von 1 mit 2 verschiedenen cyclischen sekundaren Aminen (6 und 8). Die Strukturtypen 3, 5 und 9 zeigen in den 1H-NMR-Spektren zwei fur Piperazinringe charakteristische Signalgruppen im Bereich 2.4–4.0 ppm. Unter den neu entwickelten Verbindungen finden sich Vertreter mit sehr starker antimykotischer W…