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RESEARCH PRODUCT

Antimykotische Wirkstoffe, Mitt. Chlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine

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Aus der Umsetzung von Cyanurchlorid (1) mit den Piperazinderivaten 2a–c bei –20 bis 10° gehen die Dichlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine 3a–c hervor. Bei der erhohten Reaktionstemperatur von 40° erfolgt aus 1 und den Piperazinderivaten 4a–b Bildung der 2-Chlor-4,6-bis(piperazinyl)-1,3,5-triazine 5a–b. Zu gemischt substituierten Chlor-1,3,5-triazinen 9 fuhrt die nacheinander erfolgende Umsetzung von 1 mit 2 verschiedenen cyclischen sekundaren Aminen (6 und 8). Die Strukturtypen 3, 5 und 9 zeigen in den 1H-NMR-Spektren zwei fur Piperazinringe charakteristische Signalgruppen im Bereich 2.4–4.0 ppm. Unter den neu entwickelten Verbindungen finden sich Vertreter mit sehr starker antimykotischer Wirkung, wie das gegen Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum und Microsporum canis wirksame Dichlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazinderivat 3c. Daruber hinaus ist unter den neuen Verbindungen anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und nootrope Wirksamkeit vertreten. Antimycotic Agents, XXII: Chloro-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazines Reactions of cyanuric chloride (1) with the piperazine dervatives 2a–c a –20 to 10°C yield the dichloro-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazines 3a–c. At the elevated reaction temperature of 40°C, the 2-chloro-4,6-bis(piperazinyl) 1,3,5-triazines 5a–b arise from 1 and the piperazine dervatives 4a–b. The differently substituted chloro-1,3,5-triazines (9) are formed by successive reactions of 1 with two different cyclic secondary amines (6 and 8). The 1H-NMR spectra of compounds 3,5, and 9 exhibit two signal groups bet ween 2.4 and 4.0 ppm which are characteristic of piperazine rings. Some of the newly developed compounds possess strong antimycotic activity e. g.3c being active against Trichophyton mentagrophytes, trichophyton rubrum, and Microsporum conis. Also, anthelminthic, trichomonacidal insect growth regulatory and nootropic activities are shown by the new compounds.