Antivirale Wirkstoffe, 17. Mitt. Oligocyclisch N-substituierte Lithocholsäureamide

Von den durch Umsetzung der 3-Formyllithocholsaure mit den entsprechenden Aminen erhaltenen oligocyclisch N-substituierten Lithocholsaureamiden 1 uben insbesondere N-(2-Naphthyl)-3-formyllithocholsaureamid (1b) und N-(endo-2-Methylbicyclo[2.2.1]heptyl)lithocholsaureamid (1c) markante virustatische Wirkungen aus. Antiviral Drugs, XVII: Oligocyclically N-Substituted Lithocholic Amides Oligocyclically N-substituted lithocholic amides 1 are obtained by the reaction of 3-formyllithocholic acid with amines. N-(2-Naphthyl)-3-formyllithocholic amide (1b) and N-(endo-2-methylbicyclo-[2.2.1]heptyl)lithocholic amide (1c) exhibit marked virustatic activity.

Antivirale Wirkstoffe, 27. Mitt. Die Aminomethinylierung von 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsäurederivaten

Aus der mit s-Triazin (1) durchgefuhrten Aminomethinylierung der 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivate 2a,b gehen die 4-Aminomethylen-5-oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivat 4a,b und die C-Rubazonsauren 5a,b hervor. Bei 4a deuten die spektroskopischen Daten auf das Vorliegen der Z-Form (Abb. 1), fur 5a auf das der Z-s-cis-(OH)-Form (Abb. 2) hin. Die Strukturtypen 4 und 5 weisen Vertreter mit antiviraler, entzundungshemmender, temperatursenkender und antimykotischer Wirkung auf. Antiviral Agents, XXVII: Aminomethynylation of 5-Oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic Acid Derivatives Aminomethynylation of the 5-oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 2a,b by means of s-triazine (1) yields the 4…

Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2-Aminothiazole durch Spaltung der S-S-Bindung des Disulfidodicarbamidins

Bei der Umsetzung von Disulfidodicarbamidin (1) mit β-Diketonen 2 werden sowohl (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3 als auch 2,2′-Dithiobispyrimidine 4 und Pyrimidinthione 5 gebildet. Unter Verwendung von Ethanol/Kaliumcarbonat entstehen bei Raumtemp. sowohl aus aliphatisch symmetrisch (2a–c) als auch aus aliphatisch unsymmetrisch (2d) substsituierten, ferner aus fluorierten (2e) β-Diketonen, die korrespondierenden (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3a–e als Hauptprodukte. Antiviral Drugs, XVIII: 2-Aminothiazoles by Cleavage of the S-S-Bond of Disulfidodicarbamidine Through the interaction of disulfidodicarbamidine (1) with β-diketones 2, (2-amino-5-thiazolyl)ketones 3 as well as 2,2′-dithiobispyrimidin…

Entzündungshemmende wirkstoffe. VIII 5- und 6-chlorierte 1-aroylbenzotriazole

Die Umsetzung von 5-Chlorbenzotriazol (1) mit den entsprechenden Carbonsaurechloriden (2) fuhrt einerseits zu den (3,5-Dinitrobenzoyl)- (3a), (4-Fluorbenzoyl)- (3b) und (4-Chlorbenzoyl)-Derivaten (3c) des 5-Chlorbenzotriazols, andererseits zu den (4-Nitrobenzoyl)- (4a), (3,4,5-Trimethoxybenzoyl)- (4b), (4-Methoxybenzoyl)- (4c), Crotonyl- (4d), Cinnamoyl- (4e) und Pentafluorbenzoyl-Derivaten (4f) des 6-Chlorbenzotriazols. Insbesondere vermag 4e einen auffallenden entzundungshemmenden Effekt auszulosen.

Antivirale Wirkstoffe, 30. Mitt. (Halogenanilino)ethentricarbonitrile

Unter der Einwirkung der Halogenaniline 2a-e auf Ethentetracarbonitril (1). werden die (Halogenanilino)ethentricarbonitrile 3a-e gebildet. Ein fur Strukturtyp 3 charakteristischer ms Fragmentierungsweg beinhaltet die Abspaltung eines Dicyanmethylenradikals. Auffallende antivirale Wirksamkeit gegen Myxo-, Vaccinia- und Rhinovirus findet sich in 3c. Daruber hinaus weist Strukturtyp 3 anthelminthische, antimykotische und herbizide Wirksamkeit auf. Antiviral Agents, XXX: (Haloanilino)ethenetricarbonitriles The haloanilines 2a-e react with ethenetetracarbonitrile (1) to form the (haloanilino)ethenetricarbonitriles 3a-e. Liberation of a dicyanomethylene radical is a mass spectrometrical fragmenta…

ChemInform Abstract: Antineoplastic Agents. Part 19. Preparation of N-(2-Chloro-4- diethylamino-(1,3,5-triazin-6-yl))amino Acids.

Antimykotische wirkstoffe. XXI. Aliphatisch und alicyclisch substituierte chlor-diallylamino-1l,3,5-triazine

Aus der nucleophilen Substitution eines Chloratoms in 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) durch Amine (2a-g) gehen die Alkylamino- und Cycloalkylamino-chlor-(diallylamino)-1,3,5-triazine (3a-g) hervor. Von den zur Untermauerung des Strukturtyps 3 herangezogenen spektroskopischen Daten sind besonders charakteristisch die durch das 1,3,5-Triazinringsystem hervorgerufene IR-Bande bei 800 cm−1, die den Allylgruppen zuzuordnenden vier 1H-NMR-Signale zwischen 4,1–6,1 ppm und das beim massenspektroskopischen Abbau auftretende Rumpfkation m/e 158. Auffallend ausgepragt sind in Verbindungsklasse 3 antimykotische, trichomonazide und herbizide Wirksamkeit. By nucleophilic substitution of on…

Trichomonazide Wirkstoffe, 2. Mitt. Verzweigtkettig 4,6-disubstituierte 2-Cyanaminopyrimidine

Aus der Umsetzung von Dicyandiamid (1) mit den β-Diketonen 2a–b gehen die 4,6-verzweigtkettig disubstituierten 2-Cyanaminopyrimidine 3a–b hervor. Fur Strukturtyp 3 last sich aus den spektroskopischen Daten, speziell aus den 1H- und 13C-NMR-Werten, das Vorliegen eines Gleichgewichts zwischen den tautomeren 2-Cyanamino- und 2-Cyaniminopyrimidinformen ableiten. 3 zeichnet sich durch trichomonazide, antivirale und antimykotische Wirkung aus. Trichomonacidal Agents, II: 4,6-Disubstituted 2-(Cyanoamino)pyrimidines Carrying Branched Substituents The reaction of dicyandiamide (1) with the β-diketones 2a–b yields the 4,6-branched disubstituted 2-(cyanoamino)pyrimidines 3a–b. From spectroscopic evide…

Herbizide, 1. Mitt. 2-(4-Nitroanilino)pyrimidine

Aus der Kondensation von 4-Nitrophenylguanidin (1) mit den β-Diketonen 2a–h gehen die 2-(4-Nitroanilino)pyrimidine 3a–h hervor. Als Aminoheterocyclus steht Verbindungstyp 3 in enger struktureller Beziehung zu 5-Acetyl-2-amino-4-methylthiazol, das herbizide Wirkungen auszuuben vermag. Herbicides, I: 2-(4-Nitroanilino)pyrimidines Condensation of 4-nitrophenylguanidine (1) with the β-diketones 2a–h yields the 2-(4-nitroanilino)pyrimidines 3a–h. Compounds of type 3 are aminoheterocycles and as such are closely related to 5-acetyl-2-amino-4-methylthiazole which exhibits herbicidal activity.

ChemInform Abstract: New Chemotherapeutically Active 4-Trifluoromethylpyrimidines.

Antidiabetische wirkstoffe. V Lang- und verzweigtkettig substituierte chlor-dihexylamino-1,3,5-triazine

Die nucleophile Substitution eines Chloratoms in 2,4-Dichlor-6-dihexylamino-1,3,5-triazin (1) durch Amine (2a-c) fuhrt zu den Alkylamino-chlor-dihexylamino-1,3,5-triazinen 3a-c. Fur Strukturtyp 3 typische Signale in den 1H-NMR-Spektren sind das Triplett bei 0,9 ppm fur die endstandigen Methylgruppen und das Multiplett bei 3,3-3,65 ppm fur die den Stickstoffatomen benachbarten Methylengruppen. In Verbindungsklasse 3 finden sich Vertreter mit antidiabetischer, trichomonazider, antiviraler und anthelminthischer Wirksamkeit. The nucleophilic substitution of one chlorine atom in 2,4-dichloro-6-dihexylamino-1,3,5-triazine (1) by amines 2a-c leads to the alkylamino-chlorodihexylamino-1,3,5-triazin…

Entzündungshemmende Wirkstoffe, 10. Mitt.1). 1-(4-Chlorphenyl)-2-pyrazolin-5-on-Derivate

Aus der durch s-Triazin (1) initiierten Aminomethinylierung des 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-ons (2) geht das 4-Aminomethylen-1(4-chlorphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-on (4) hervor, das einerseits zur C-Rubazonsaure 5, andererseits in Gegenwart sekundarer Amine 6 zu den Dehydro-C-Mannich-Basen 7 weiterreagieren kann. Antiinflammatory Agents, X: 1-(4-Chlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one Derivatives Aminomethynylation of 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one (2) initiated by s-triazine (1) yields 4-aminomethylene-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one (4). This, in turn, may form the C-rubazonic acid 5 or, in the presence of secondary amines 6, the dehydro-C-Mannich bases…

Antikonvulsiva,II. Die cyanethylierung im system des butyroguanamins

Die die Anlagerung von Acrylnitril (2) beinhaltende Cyanethylierung des Butyroguanamins (1) fuhrt zu den cyanethylierten Propyl-1,3,5-triazinen 3, 4 und 5. Spektroskopisch auserst charakteristisch fur diese Strukturen ist in den IR-Spektren die scharfe Bande der C ≡ N-Valenzschwingung bei 2260 cm−1. Kennzeichnend in den Massenspektren ist die Abspaltung eines Cyanethylradikals. Wahrend 4 antikonvulsive und cytoprotektive Effekte auszulosen vermag, ist 5 Trager neuroleptischer und herbizider Wirksamkeit. The cyanoethylation of butyroguanamine (1) comprising the addition of acrylonitrile (2) leads to the cyanoethylated propyl-1,3,5-triazines 3, 4, and 5. The sharp band of the C ≡ N stretching…

Antimykotische Wirkstoffe, 13. Mitt.1) Halogenphenoxy-1,3,5-triazine

Die Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-diethylamino-1,3,5-triazin (1) mit den halogenierten Phenolen 2a—f fuhrt zu den Halogenphenoxy-1,3-5-triazinen 3a—f, unter denen sich Vertreter mit antimykotischer Wirksamkeit finden. Die antimykotischen Eigenschaften sind besonders in 3b ausgepragt. Antimycotic Agents, XIII: Halophenoxy-1,3,5-triazines The reactions of 2,4-dichloro-6-diethylamino-1,3,5-triazine (1) with the halophenols 2a—f lead to the halophenoxy-1,3,5-triazines 3a—f which comprise compounds exhibiting antimycotic activity. In particular, compound 3b exhibits marked antimycotic effects.

Herbizide, 2. Mitt. 2-Trifluormethylpyrimido[1,2-a]benzimidazole

Aus der Kondensation von 2-Aminobenzimidazol (1) mit den Trifluormethyl-β-Diketonen 2a-f gehen die 2-Trifluormethylpyrimido[1,2-a]benzimidazole 3a-f hervor. Auffallende herbizide Wirksamkeit vermag 3a zu entfalten. Herbicides, II: 2-(Trifluoromethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles The condensation of 2-aminobenzimidazole (1) with the trifluoromethyl-β-diketones 2a-f furnishes the 2-(trifluoromethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles 3a-f. Marked herbicidal activity is exhibited by 3a.

Herbizide, 3. Mitt. Synthese von 4,6-Dialkyl-2-cyanaminopyrimidinen und Untersuchungen ihrer Struktur durch13C-NMR-Spektroskopie

Die Kondensation von Dicyandiamid (1) mit den β-Diketonen 2a–c fuhrt zu den 2,4-unsymmetrisch substituierten 2-Cyanaminopyrimidinen 3a–c, fur deren Struktur sich aus den13C-NMR-spektroskopischen Untersuchungen das Vorliegen eines Gleichgewichts mit den tautomeren Formen 7 und 8 der 2-Cyaniminopyrimidine ableitet. Das 2-Cyanamino-4,6-diethylpyrimidin hat sich als herbizid wirksam erwiesen. Herbicides, III: Synthesis of 4,6-Dialkyl-2-(cyanoamino)pyrimidines and Investigations of Their Structures by 13C-NMR Spectroscopy Condensation of dicyandiamide (1) with the β-diketones 2a–c leads to the 2,4-unsymmetrically substituted 2-(cyanoamino)pyrimidines 3a–c. According to investigations by 13C-NMR …

Antibakterielle wirkstoffe, XII [1] (trifluormethylanilino)ethentricarbonitrile

Zusammenfassung Aus der Umsetzung von Ethentetracarbonitril mit den entsprechenden (Trifluormethyl)anilinen gehen das (3-Triflourmethylanilino)-, (4-Trifluormethylanilino)- und [3,5-Bis(trifluormethyl)anilino]ethentricarbonitril hervor. IR-, 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und Massenspektroskopie sind zur Charakterisierung der neuen Verbindungen herangezogen worden. Besonders stark ausgepragt sind in dem neuen Strukturtyp antibakterielle, antimykotische, trichomonazide und anthelminthische Wirksamkeit.

Antineoplastika, 14. Mitt.1) Cyclohexylderivate der 5-aminomethinylierten Barbitursäure

Aus der mit s-Triazin (1) durchfuhrbaren Aminomethinylierung der 1-Cyclohexyl- (2a) und 1,3-Dicyclohexylbarbitursaure (2b) gehen die korrespondierenden Cyclohexylderivate der 5-aminomethinylierten Barbitursaure 4a und 4b hervor. Insbesondere 4b vermag antineoplastische Effekte auszulosen. Antineoplastic Agents, XIV: Cyclohexyl Derivatives of 5-(Aminomethinyl)-barbituric Acid The aminomethinylation of 1-cyclohexyl- (2a) and 1,3-dicyclohexylbarbituric acid (2b) succeeds by means of s-triazine (1). It leads to the cyclohexyl derivatives 4a and 4b of 5-(aminomethinyl)barbituric acid. Particularly 4b is capable of exerting antineoplastic effects.

Antimykotische Wirkstoffe, Mitt. Chlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine

Aus der Umsetzung von Cyanurchlorid (1) mit den Piperazinderivaten 2a–c bei –20 bis 10° gehen die Dichlor-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazine 3a–c hervor. Bei der erhohten Reaktionstemperatur von 40° erfolgt aus 1 und den Piperazinderivaten 4a–b Bildung der 2-Chlor-4,6-bis(piperazinyl)-1,3,5-triazine 5a–b. Zu gemischt substituierten Chlor-1,3,5-triazinen 9 fuhrt die nacheinander erfolgende Umsetzung von 1 mit 2 verschiedenen cyclischen sekundaren Aminen (6 und 8). Die Strukturtypen 3, 5 und 9 zeigen in den 1H-NMR-Spektren zwei fur Piperazinringe charakteristische Signalgruppen im Bereich 2.4–4.0 ppm. Unter den neu entwickelten Verbindungen finden sich Vertreter mit sehr starker antimykotischer W…

Antivirale wirkstoffe, XXI [1] perfluoralkyl-2-(4-nitroanilino)pyrimidine

Zusammenfassung Die Synthese von fluorhaltigen 4,6-disubstituierten 2-(4- Nitroanilino)pyrimidinen gelingt durch Reaktion von 4-Nitrophenylguanidin- hydrochlorid mit fluorierten β-Diketonen in Gegenwart von Kaliumcarbonat im Schmelzflus. Die Substituenten in 4,6-Stellung des Pyrimidinringes umfassen einerseits Perfluoralkylgruppierungen, wie Trifluormethyl- und Heptafluorpropylgruppen, andererseits Alkyl- und Arylgruppierungen, wie Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, 3-Methylbutyl-, tert. Butyl-, Phenyl- und 2-Naphthylgruppen. Zur Charakterisierung der dargestellten substituierten Pyrimidine sind massenspektroskopische und IR-Daten herangezogen worden.

Tumorhemmende wirkstoffe, XIII [1] aromatisch carbocyclisch und heterocyclisch substituierte 2-perfluoralkylpyrimido[1,2-a]benzimidazole

Zusammenfassung Aus der Umsetzung von 2-Aminobenzimidazol mit den entsprechende Fluoralkylgruppen tragenden β-Diketonen sind die folgenden 2-Perfluoralkylpyrimido[1,2-a]benzimidazole hervorgegangen: 4-Phenyl-, 4-(2'-Naphthyl)-, 4-(3'-Pyridyl)-, 4-(2'-Furyl)- und 4-(2'-Thienyl)-2-trifluormethylpyrimido[1,2-a] benzimidazol, ferner 4-(2'-Thienyl)-2-heptafluorpropylpyrimido[1,2-a]benzimidazol.

Antimykotische wirkstoffe. XX . Fluorierte 2-(4-toluidino)pyrimidine

Aus der Kondensation von 4-Tolylguanidin (1) mit den β-Diketonen 2a-f gehen die fluorierten 2-(4-Toluidino)pyrimidine 3a-f hervor. Strukturtyp 3 zeichnet sich durch antimykotische Wirkung aus. Condensation of 4-tolylguanidine (1) with the β-diketones 2a-f yields the fluorinated 2-(4-toluidino)pyrimidines 3a-f. Structures of type 3 exhibit antimycotic activity.

Antineoplastika, 17. Mitt.1): Darstellung mono- und disubstituierter 2,4-Dichlor-6-diethylamino-1,3,5-triazine

Die Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-diethylamino-1,3,5-triazin (1) mit den sekundaren Aminen 2a-g fuhrt zu den Diamino-1,3,5-triazinen 3a-g und den Melaminen 4a und 4b. Die Struktur der Endprodukte wird durch die IR-, 1H-NMR- und Massenspektren charakterisiert. Antineoplastic Agents, XVII: Mono- and Disubstituted 2,4-Dichloro-6-diethylamino-1,3,5-triazines The reactions of 2,4-dichloro-6-diethylamino-1,3,5-triazine (1) with the secondary amines 2a-g lead to the diamino-1,3,5-triazines 3a-e and the melamines 4a and 4b. The structures of the reaction products were established spectroscopically (IR, 1H-NMR, and MS).

Herbizide, 5. Mitt. Die Aminomethinylierung im System der 1-(Alkylphenyl)-2-pyrazolin-5-one

Entzündungshemmende wirkstoffe. XI. Ringschlußreaktion an 5-phenyl-2-thiobiuret

Die Umsetzung von 5-Phenyl-2-thiobiuret (1) mil α-Chlorcarbonylverbindungen 2 fuhrt zu den N-Phenyl-N′-(2-thiazolyl)harnstoffen (3). Unter den neuen Verbindungen finden sich besonders die entzundungshemmende, anthelminthische und trichomonazide Wirksamkeit stark ausgepragt. The reaction of 5-phenyl-2-thiobiuret (1) with α-chlorocarbonyl compounds 2 leads to the structure type of N-phenyl-N1-(thiazolyl)urea (3). The new compounds exhibit particularly antiinflammatory, anthelminthic, and trichomonacidal activity.

Antikonvulsiva, 5. Mitt. Substitutionsreaktionen im System des 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazins

Als gemeinsames Charakteristikum einer Reihe von Antikonvulsiva tritt der sechsgliederige Stickstoffheterocyclus auf, wie in dem besonders zur Behandlung von Grand-mal- und partiellen Anfallen herangezogenen Primidon oder dem allgemein bei verschiedenen Epilepsieformen einsetzbaren Phenobarbital. Ein neuer Zugang zu solchen sechsgliederigen Heterocyclen ist in jungster Zeit bei unseren Studien uber Substitutionsreaktionen an Heterocyclen entwickelt worden, aus denen die antivirale Wirkstoffgruppe der Chlor-dihexylamino 1,3,5-triazine hervorgegangen ist. Zu den wirkungsstarksten Vertretern dieses Strukturtyps ist das bei Encephalomyocarditis- Virus als Interferon-Induktor fungierende 2-Chlor…

Neue N-Arylsubstituierte 2,6-Difluorbenzamidine

Abstract Addition of various anilines as their p -toluenesulfonic salts to 2,6-difluorobenzonitrileleads to N -aryl-2,6-difluorobenzamidinium- p -toluenesulfonates bearing N -aryl substituentsas follows: (2-fluorophenyl)-, (3-fluorophenyl)-, (4-fluorophenyl)-, (2-chlorophenyl)-, (3-chlorophenyl)-and (4-chlorophenyl)-. The corresponding N -aryl-2,6-difluorobenzamidineswere isolated as free bases. The characterization of the new compounds was done byIR, 1 H NMR and mass spectrometry.

Antimykotische Wirkstoffe, 20. Mitt.: Bioisostere 6-Arylpyrimidin-Derivate

Durch Kondensation von N-(2-Hydroxyethyl)-N-methylguanidinsulfat (1) mit den 1-Aryl-substituierten β-Diketonen 4a-e erhalt man die bioisosteren 2-[(2-Hydroxyethyl)-methylamino]-6-arylpyrimidine 5a-e. Die Verbindungen 5a-c besitzen signifikante antimykotische in vitro- und in vivo-Aktivitaten. Antimycotic Agents, XX Bioisosteric 6-Arylpyrimidine Derivatives Condensation of N-(2-hydroxyethyl)-N-methylguanidine-sulfate (1) with the β-diketones 4a-e bearing 1-aryl substituents leads to the bioisosteric 2-[(2-hydroxyethyl)-methylamino]-6-arylpyrimidines 5a-e. Compounds 5a-c exhibit significant antimycotic in vivo and in vitro activities.

Antibakterielle Wirkstoffe, 10. Mitt. 2-(Methylthioanilino)pyrimidine

Pentafulvene durch Aminomethinylierung des Cyclopentadiens

Aus der Dreikomponentenreaktion von Cyclopentadien (1) mit s-Triazin (2) und einem sekundaren Amin 4 gehen die cyclisch N,N-disubstituierten Pentafulven-6-amine 5 und die cyclisch N1,N1-disubstituierten N2-(6-Pentafulvenyl)formamidine 7 hervor. Unter den biologischen Eigenschaften der neuen Verbindungen ist besonders die anthelminthische Wirkung von 5d interessant. Pentafulvenes by Aminomethynylation of Cyclopentadiene The three component reaction comprising the interaction of cyclopentadiene (1) with s-triazine (2) and a secondary amine 4 leads to the cyclic N,N-disubstituted pentafulven-6-amines 5 and the cyclic N1,N1-disubstituted N2-(6-pentafulvenyl)formamidines 7. Among the biological …

Anthelminthika, III Synthese und 13C-NMR-spektroskopische eigenschaften von (fluor- und iodanilino)ethentricarbonitrilen)

Zusammenfassung Die Umsetzung von Ethentetracarbonitril mit entsprechenden Halogenanilinen fuhrt zu Anilinoethentricarbonitrilen mit den folgenden Halogensubstitutionen: 2-Fluor-, 3-Fluor-, 4-Fluor-, 2,4-Difluor-, 3-Iod- und 4-Iod. Die dargestellten (Fluor- und Iodanilino)ethentricarbonitrile vermogen insbesondere anthelminthische, fungizide und herbizide Wirkungen auszuuben. Die Struktur der Endprodukte wird durch die IR-, 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und Massenspektren charakterisiert.

Synthese und biochemische Eigenschaften substituierter Phenoxy- und Anilino-1,3,5-triazine

Die nucleophile Substitution eines Chloratoms in 2,4-Dichlor-6-diethylamino-1,3,5-triazin (1) durch die Hydroxyacetophenone 2a–c fuhrt zu den 2-Acetylphenoxy-4-chlor-6-diethylamino-1,3,5-triazinen 3a–c. Analog geht aus der Umsetzung von 1 mit 4-Fluoranilin (4a) das Monoanilinoderivat 5a hervor; dagegen bildet sich unter den gleichen Reaktionsbedingungen aus 1 und 2-Fluoranilin (4b) das Dianilinoderivat 5b. Strukturtyp 3 zeichnet sich durch antimykotische und Antiprotozoenwirksamkeit aus, wahrend 5 herbizide Wirkungen auszulosen vermag. Synthesis and Biochemical Properties of Substituted Phenoxy- and Anilino-1,3,5-triazines The nucleophilic substitution of one chlorine atom in 2,4-dichloro-6…

Antibakterielle Wirkstoffe, 7. Mitt. Die Aminomethinylierung im System der Guanidinoheterocyclen

Antikonvulsiva, 1. Mitt. Thiocarbamoylbutyroguanamine

Durch Anlagerung von Butyroguanamin (1) an die Isothiocyanate 2a-c sind die Thiocarbamoylbutyroguanamine 3a-c zuganglich. Auf dem Wege der Acylierung von 3 sind unsymmetrisch substituierte Butyroguanamine 4 erhaltlich. Unter den neu entwickelten Verbindungen zeichnet sich insbesondere 3c durch antikonvulsive, fungizide und die Magensauresekretion hemmende Wirkungen aus. Anticonvulsivic Agents, I: Thiocarbamoylbutyroguanamines The thiocarbamoylbutyroguanamines 3a-c are accessible by addition of butyroguanamine (1) to the isothiocyanates 2a-c. Unsymmetrically substituted butyroguanamines 4 are obtainable by acylation of 3. Among the newly prepared compounds, 3c in particular exhibits anticonv…

Antineoplastika XVI [1]. 4-Alkyl-6-trifluormethyl-2-ureidopyrimidine

Zusammenfassung Bei der Umsetzung von Dicyandiamid mit Trifluormethyl- gruppen tragenden β-Diketonen entstehen die korrespondierenden 4-Alkyl-6-trifluormethyl-2-ureidopyrimidine. So wird mit 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion das 4-Methyl-6-trifluormethyl- 2-ureidopyrimidin, mit 1,1,1-Trifluor-2,4-hexandion das 4- Ethyl-6-trifluormethyl-2-ureidopyrimidin, erhalten. Die Struktur der Endprodukte wird dutch die IR-, 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und Massenspektren charakterisiert.

4,6-Dialkylierte Pyrimidinderivate

β-Diketone 2, in denen mindestens 1 R einen unverzweigten aliphatischen Rest darstellt, reagieren mit Guanidincarbonsaureamid (1) bereits bei Raumtemperatur unter Bildung der entsprechenden 2-Ureidopyrimidine. 2,6-Dimethyl-3,5-heptandion (2a) und 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion (2b) setzen sich mit 1 jedoch erst bei erhohter Reaktionstemperatur um, und zwar unter Bildung der korrespondierenden 2-Aminopyrimidine 3a und 3b. Unter den 2-Ureidopyrimidinen finden sich Vertreter mit hypnotischer Wirksamkeit. 4,6-Dialkylated Pyrimidine Derivatives β-Diketones 2 in which at least one R group represents an unbranched aliphatic chain react with guanidinecarboxamide (1) at room temperature to form …

Herbizide, VI [1] kernfluorierte 2,4-dianilino-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazine

Zusammenfassung Auf dem Wege der nucleophilen Substitution der Chloratome in 2,4-Dichlor- 6-(dihexylamino)-1,3,5-triazin durch Anilin werden das 2,4-Dianilino-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazin und durch fluorierte Amine die (Dihexylamino)- 1,3,5-triazine mit den folgenden Resten zuganglich: (2-Fluoranilino)-, (3-Fluoranilino)-, (4-Fluoranilino)-, (2,4-Difluoranilino)-, (2,5-Difluoranilino)- und (2,6-Difluoranilino)-. Zur Charakterisierung der neuen Verbindungen sind die IR-, 1 H-NMR- und Massenspektroskopie herangezogen worden. 2,4-Bis-(2,4-difluoranilino)-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazin vermag insbesondere herbizide und antidiabetische Wirkungen auszuuben.

Antidiabetische wirkstoffe, IV [1] trifluormethylsubstituierte 2-(4-toluidino)pyrimidine

Zusammenfassung Durch Umsetzung von 4-Tolylguanidin mit den entsprechenden fluorierten β-Diketonen in Gegenwart von Natriumcarbonat im Schmelzfluβ sind die folgenden 4-Trifluormethyl-2-(4-toluidino) pyrimidine zuganglich gemacht worden: die 6-Methyl-, 6-Ethyl-, 6-Isopropyl-, 6-tert. Butyl- und 6-Isopentyl-Abkommlinge. Zur Charakterisierung der dargestellten Verbindungen sind IR-, 1H-NMR- und MS-Daten herangezogen worden. In dem neuen Strukturtyp sind besonders antidiabetische, antimykotische, trichomonazide und herbizide Wirksamkeit ausgepragt.

Trichomonazide Wirkstoffe, 3. Mitt. Aryloxy-chlor-1,3,5-triazine

Die Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazin (1) mit Phenolen (2) fuhrt bei niedrigen Temperaturen zu den Monoaryloxy-chlor-1,3,5-triazinen (3a–c), unter drastischeren Reaktionsbedingungen zu den Bis-(aryloxy)-1,3,5-triazinen (4c–d). Fur die neuen Verbindungstypen ist besonders charakteristisch die massenspektroskopische Abspaltung der Aryloxygruppen, beispielsweise in 4c der Ubergang von m/z 504 nach m/z 383. Auffallende trichomonazide und blutzuckersenkende Wirkungen vermag insbesondere 3b auszulosen. Trichomonacidal Agents, III: Aryloxy chloro- 1,3,5-triazines The reaction of 2,4-dichloro-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazine (1) with the phenols 2 leads at low temperatures to …

Antiarrhythmika. I. 2,4-dialkylpyrimido[1,2-a]benzimidazole

Aus der Umsetzung von 2-Aminobenzimidazol (1) mit β-Diketonen (2a-d) gehen die 2,4-Dialkylpyrimido[1,2-a]benzimidazole (3a-d) hervor.

2-(4-Toluidino)pyrimidine

Aus der Kondensation von 4-Tolylguanidin (1) mil den β-Diketonen 2a-g gehen die 2-(4-Toluidino)pyrimidine 3a-g hervor, unter denen sich Vertreter mit antidiabetischer und antimykotischer Wirksamkeit befinden. Antidiabetic Agents, II: 2-(4-Toluidino)pyrimidines Condensations of 4-tolylguanidine (1) with the β-diketones 2a-g yield the 2-(4-toluidino)pyrimidines 3a-g which comprise compounds exhibiting antidiabetic and antimycotic activities.

Antibakterielle wirkstoffe. IX . Die aminomethinylierung im system des 3-methyi-1-(4-nitrophenyl)-2-pyrazolin-5-ons

Die mit Hilfe von s-Triazin (1) durchgefuhrte Aminomethinylierung von 3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-pyrazolin-5-on (2) fuhrt zu dem Aminomethinylierungsprodukt 4 und dem C-Rubazonsauretypus 5. In den zur Untermauerung der erhaltenen Strukturen aufgenommenen Massenspektren treten als charakteristische Fragmente von 4 das Pyrazolo[4,3-d]isoxazolyliumion 6 (m/e 245), p-Benzochinonmonoiminylkation (m/e 106) und Mthylenaminophenylkation (m/e 104) auf. The aminomethinylation of 3-methyl-l-(4-nitrophenyl)2-pyrazolin-5-one (2) by means of s-triazine (1) leads to the aminomethinylation product 4 and the C-rubazoic acid type 5. The mass spectra supporting the structures obtained exhibit the pyrazolo[4…

Antivirale wirkstoffe, XIX [1] N-(2-adamantyl)-N′-(fluoraryl)harnstoffe und -thioharnstoffe

Zusammenfassung Auf dem Wege der nucleophilen Addition von 2-Aminoadamantan an die entsprechenden Isothiocyanate sind die folgenden N-(2-Adamantyl)thioharnstoffe dargestellt worden: N-(2-Adamantyl)-N′-(2-naphthyl)-, N-(2-Adamantyl)-N′-(3-fluorphenyl)- und N-(2-Adamantyl)-N′-(4-fluorphenyl)thioharnstoff. In analoger Weise hat die Addition von 2-Aminoadamantan an 2-Fluorphenylisocyanat zu N-(2-Adamantyl)-N′-(2-fluorphenyl)harnstoff gefuhrt. N-(2-Adamantyl)-N′-(3-fluorphenyl)- und N-(2-Adamantyl)-N′-(4-fluorphenyl)thioharnstoff weisen antivirale Wirksamkeit auf.

Antidiabetische wirkstoffe. III. 4,5,6-Trisubstituierte 2-(4-toluidino)pyrimidine

Aus der Kondensation von 4-Tolylguanidin (1) mit den β-Diketonen 2a-b gehen die 2-(4-Toluidino)pyrimidine 3a-b hervor. The condensation of 4-tolyiguanidine (1) with the β-kiketones 2a-b yields the 2-(4-toluidino)pyrimidines 3a-b.

Antimykotische wirkstoffe. XIX. 4,6-Disubstituierte 2-(cyanamino)pyrimidine

Aus der Umsetzung von Dicyandiamid (1) mit β-Diketonen (2a-c) gehen die 2-Cyanaminopyrimidine (3a-c) hervor. Strukturtyp 3 wird durch spektroskopische Daten gestutzt, wahrend gleichzeitig eine 1-Cyan-2-imino-struktur (4) ausgeschlossen wird. Verbindung 3a zeigt fungistatische und nematizide Wirkungen. The reaction of city dicyandiamide (1) with β-diketones 2a-c leads to 2-(cyanoamino)pyrimidines 3a-c. Structure type 3 is supported by spectroscopic data, while at the same time a 1-cyano-2-imino structure (4) is excluded. Compound 3a exhibits fungistatic and nematicidal activity.

Synthese und trichomonazide Wirkung von Di(isopropylamino)-1,3,5-triazinen

Aus der Umsetzung von 2-Chlor-4,6-di(isopropylamino)-1,3,5-triazin (1) mit Anilin (2a) und seinen Fluorderivaten 2b-d gehen die Di(isopropylamino)-1,3,5-triazine 3a-d hervor, deren auffallendste Arzneimittelwirkung die trichomonazide darstellt. Besonders ausgepragt ist diese Wirkung in 3a gegenuber Trichomonas vaginalis. Synthesis and Trichomonacidal Activity of Di(isopropylamino)-1,3,5-triazines Reactions of 2-chloro-4,6-di(isopropylamino)-1,3,5-triazine (1) with aniline (2a) and its fluoro derivatives 2b-d yield the di(isopropylamino)-1,3,5-triazines 3a-d. Among the drug activities of compounds of type 3 trichomonacidal activity is most pronounced. Particularly marked activity is shown by…

Antivirale Wirkstoffe, 20. Mitt. 4,6-Dialkylierte 2-Benzylthiopyrimidine

Aus der Kondensation von Benzylisothioharnstoff (1) mit den β-Diketonen 2a–c gehen die 2-Benzylthiopyrimidine 3a–c hervor. Wird die Reaktion 1+2b jedoch in 30proz. wasr. Kaliumcarbonat-Losung/Ethanol/Ether durchgefuhrt, so tritt unter Ethanolyse Bildung von 2-Ethoxy-4,6-diethylpyrimidin (4) ein. 2-Benzylthio-4-ethyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin ubt Hemmwirkung gegen Influenza A-Virus aus. Antiviral Agents, XX: 4,6-Dialkylated 2-Benzylthiopyrimidines Condensations of benzylisothiourea (1) with the β-diketones 2a–c yield the 4,6-dialkylated 2-benzylthiopyrimidines 3a–c. However, in 30% aqueous potassium carbonate solution/ethanol/ether, the reaction 1+2b proceeds by ethanolysis to form 2-ethox…

Muskelrelaxantien, 4. Mitt. Monoacylbutyroguanamine

Die Umsetzung von Butyroguanamin (1) mit den Carbonsaureanhydriden 2a−f bei 80–120° fuhrt zu den Monoacylbutyroguanaminen 3a−f, deren Struktur durch IR-, 1H-NMR- und MS-Spektren untermauert wird. Unter den hier beschriebenen Verbindungen weisen insbesondere 3e muskelrelaxierende und antidiabetische und 3a trichomonazide und antivirale Wirksamkeit auf, wahrend mit 3b−d herbizide Wirkungen beobachtet werden. Muscle Relaxants, IV: Monoacylbutyroguanamines Reaction of butyroguanamine (1) with the carboxylic acid anhydrides 2a−f at 80–120°C leads to the monoacylbutyroguanamines 3a−f, the structure of which is supported by IR, 1H-NMR, and mass spectra. Among the compounds described here, particul…

Antibakterielle Wirkstoffe, 6. Mitt.1) 2,4-Unsymmetrisch dialkylierte Pyrimido[1,2-a]benzimidazole

Durch Kondensation von 2-Aminobenzimidazol (1) mit 2,4-Hexandion (2a) entsteht das Isomerenpaar 3a/3b, mit 6-Methyl-2,4-heptandion (2b) das Isomerengemisch 3c/3d, wahrend mit 1-Phenyl-2,4-pentandion (2c) die Isomere 3e und 3f gebildet werden. Die Trennung der Isomere ist durch Saulenchromatographie, die Strukturfestlegung auf spektroskopischem Wege, moglich. 2-Imino-2H-s-triazino[2,1-b]benzoxazol weist antibakterielle Wirksamkeit auf. Antibacterial Drugs, VI: 2,4-Unsymmetrically Dialkylated Pyrimido[1,2-α]benzimidazoles Condensation of 2-aminobenzimidazole (1) with 2,4-hexanedione (2a) leads to the pair of isomers 3a/3b. Condensation with 6-methyl-2,4-heptanedione (2b) yields the isomers 3c…

Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine

Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit den aliphatischen Aminen 2a–c gehen die langkettig substituierten Chlordiallylamino-1,3,5-triazine 3a–c, mit den Piperazinen 4a–c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine 5a–c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren des Strukturtyps 5 die Abspaltung des Neutralteilchens Phenyl-NH2 unter Ausbildung des Radikalkations bei m/z 277 auffallig. 3 und 5 zeichnen sich durch anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und fiebersenkende Wirkungen aus. Anthelminthic Agents, V: Chloro(diallylam…

Antibakterielle wirkstoffe. VIII . Die aminomethinylierung in der reihe der aminothiazole

Aus der die Umsetzung von 2-Amino-4-antipyrinyl-5-ethylthiazol (1) mit s-Triazin (2) und Pyrrolidin beinhaltenden Dreikomponentenreaktion geht das 4-Antipyrinyl-5-ethyl-2-[(4-pyrrolidinyl)methylenamino]thiazol (5) hervor. Struktur 5 last sich durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie untermauern. The three-component reaction comprising the interaction of 2-amino-4-antipyrinyl-5-ethylthiazole (1) with s-triazine (2) and pyrrolidine leads to 4-anitpyrinyl-5-ethyl-2-[(4-pyrrolidinyl)methyleneamino]thiazole (5). Structure 5 is supported by 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

2-Chlor-4-(dihexylamino)-1,3,5-triazine Herbicides, IV: 2-Chloro-4-(dihexylamino)-1,3,5-triazines

Synthese de derives alkylamino-6 des composes du titre par action d'alkylamines sur la dichloro-2,4 dihexylamino-6 s-triazine

Antineoplastika, 15. Mitt. Butylderivate der 5-Aminomethylenbarbitursäure

Synthese des acides butyl-1 et dibutyl-1,3 aminomethylene-5 barbituriques a partir des acides butyl-1 et dibutyl-1,3 barbituriques et de s-triazine

ChemInform Abstract: Antineoplastic Agents. Part 17. Mono- and Disubstituted 2,4-Dichloro-6- diethylamino-1,3,5-triazines.

Tumorhemmende Wirkstoffe, 12. Mitt. 2-Ureido-4(3H)-pyrimidinone

Aus der Kondensation von Guanidincarbonsaureamid (1) mit den β-Ketocarbonsaureestern 2a–h resultieren die 2-Ureido-4(3H)-pyrimidinone 3a–h. Die Ubertragbarkeit dieser Reaktionsweise auf cyclische Ketocarbonsaureester geht aus der zu 2-Ureido-5,6,7,8-tetrahydro-4(3 H)-chinazolon (3i) fuhrenden Kondensation von 1 mit 2-Oxocyclohexancarbonsaureethylester (2i) hervor. Besonders 3h vermag turmorhemmende Effekte auszulosen. Tumor Inhibitory Agents, XII: 2-Ureido-4(3H)-pyrimidinones The condensation of guanidinecarboxylic amide (1) with the β-ketocarboxylates 2a-h leads to the 2-ureido-4(3H)-pyrimidinones 3a–h. The applicability of this reactin to cyclic ketocarboxylates is demonstrated by the con…

4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazone

Aus der Umsetzung von 4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazid (1) mit den Carbonylverbindungen 2a-d gehen die 4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazone 3a-d hervor. Die Startkomponente 1 ist aus 2-Aminoadamantan (4) uber das (2-Adamantyl)-isothiocyanat (5) zuganglich. Verbindung 5 und Vertreter des Strukturtyps 3 vermogen antivirale, antimykotische und antipyretische Wirkung auszuuben. Antiviral Agents, XXIV: 4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazones Reactions of 4-(2-adamantyl)thiosemicarbazide (1) with the carbonyl compounds 2a-d yield the 4-(2-adamantyl)thiosemicarbazones 3a-d. The starting material 1 is accessible from 2-aminoadamantane (4) via 2-adamantyl isothiocyanate (5). Compound 5 and representatives of t…

Antimykotische wirkstoffe. XV. . Die halogensubstitution bei phenoxy-1,3,5-triazinen

Durch die nucleophile substitution eines Chloratoms in 2, 4-Dichloro-6-diethylamino-1, 3, 5-triazine (1) mittels Halogenphenolen (2a-f) werden die 2-chloro-4-diethylamino-6-halogenphenoxy-1, 3, 5-triazine (3a-f) zuganglich. In Strukturtyp 3 finden sich Vertreter mit antimykotischer Wirksamkeit. Through the nucleophilic substitution of one chlorine atom in 2,4-dichloro-6-diethylamino-1,3,5-triazine (1) by halophenols (2a-f) the 2-chloro-4-diethylamino-6-halophenoxy-1,3,5-triazines (3a-f) are accessible. Structure 3 comprises representatives exhibiting antimycotic activity.

Antineoplastika, 19. Mitt.: Darstellung vonN-[2-Chlor-4-diethylamino-(1,3,5-triazin-6-yl)]-aminosäuren

Neue chemotherapeutisch-aktive 4-trifluormethylpyrimidine

Abstract Condensation of N -(2-hydroxyethyl)- N -methylguanidine sulfate with various β-diketonesbearing 1,1,1-trifluoromethyl substituents leads to 2-[ N -(2-hydroxyethyl)-methylamino]-4-trifluoromethylpyrimidine derivatives. These compounds exhibit antimycotic, trichomonazide and anti-HIV properties.

Analgetische Wirkstoffe, 11. Mitt. Diacylderivate des Butyroguanamins

Zentral dämpfende Wirkstoffe, 2. Mitt.1) 3-Substituierte 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one

Aus der Umsetzung von 2-Aminobenzimidazol (1) mit den Malonestern 2a–g gehen die 4-Hydroxypyrimido[1,2–a]benzimidazol-2-one 3a–g hervor, unter denen sich Vertreter mit zentral dampfenden, hypertensiven, fungiziden und antibakteriellen Eigenschaften finden. Centrally Dampening Drugs, II: 3-Substituted 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-ones The 4-hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-ones 3a–g obtained by reacting 2-aminobenzimidazole (1) with the malonic acid esters 2a–g exhibit centrally dampening, hypertensive, fungicidal, and antibacterial properties.

Herbizide, 8. Mitt. Herbicides, VIII. Kernchlorierte und -bromierte Anilinoethentricarbonitrile

In einer Reihe von Herbiziden tritt als gemeinsames Strukturelement die Nitrilgruppe auf, wie in 2,6-Dichlorbenzonitril oder 4-Amino-2,3,5,6-tetrafluorbenzonitril. Als ein weiterer Vertreter dieser Strukturklasse ist in unseren jungsten Untersuchungen das 2-Cyanamino-4,6-diethylpyrimidin durch seine herbizide Wirksamkeit aufgefallen. In Fortfuhrung dieser Forschungsrichtung und in Anlehnung an Herbizide, in denen Kernhalogenierungen eine dominierende Rolle spielen, sind nunmehr entsprechende Partialstrukturen in unsere Untersuchungen einbezogen worden.

Zentral dämpfende Wirkstoffe, 7. Mitt. Kernsubstituierte (Diallylamino)-1,3,5-triazine

Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit langkettigen primaren (2a-b) und cyclischen sekundaren (2c-f) Aminen gehen die kernsubstituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine (3a-f) hervor. Ein fur Strukturtyp 3 charakteristischer ms Fragmentierungsweg beinhaltet die Umbildung der Diallylaminogruppe zum Aziridinring. Unter den neu entwickelten Verbindungen findet sich zentral dampfende Wirksamkeit besonders in 3a ausgepragt. Daruber hinaus weist Strukturtyp 3 Antiprotozoen-, anthelminthische und insektenwachstumsregulatorische Wirkung auf. CNS Depressants, VII: (Diallylamino)-1,3,5-triazines Substituted at the Triazine Nucleus The reaction of 2,4-dichloro-6-(di…

Antimykotische Wirkstoffe, 16. Mitt. Halogenierte Cyanaminomethylenpiperidine und -piperazine

Die in Gegenwart der sekundaren Amine 5a-e mit Hilfe von s-Triazin (2) als Dreikomponentenreaktion durchgefuhrte Aminomethinylierung von Cyanamid (1) liefert die korrespondierenden als Dehydro-N-Mannich-Basen aufzufassenden Cyanaminomethylenheterocyclen 6a-e. Insbesondere 6a und 6e besitzen antimykotische Wirksamkeit. Antimycotic Agents, XVI: Halogenated (Cyanaminomethylene)piperidines and -piperazines The aminomethinylation of cyanamide (1) by means of s-triazine (2), carried out as three-component reaction in the presence of the secondary amines 5a–e, yields the cyanaminomethylene heterocycles 6a–e, which are to be classed as dehydro-N-Mannich bases. Compounds 6a and 6e in particular show…

Diuretika, 3. Mitt. 1-Carbocyclisch und heterocyclisch substituierte 4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine

In Anlehnung an das diuretisch wirksame 4,6-Diamino-1-(2-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin wurden durch Kondensation der 5-Amino-4-cyanpyrazole 1a–g mit Formamid (2) die korrespondierenden 4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3a–g dargestellt. Diuretics, III: 4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines with Carbocyclic or Heterocyclic Substituents at N-1 As analogues of the diuretically active 4,6-diamino-1-(2-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 3a–g were prepared by condensation of the 5-amino-4-cyanopyrazoles 1a–g with formamide (2).

Trichomonazide Wirkstoffe, 5. Mitt. (Dichloranilino)ethentricarbonitrile

Synthese und narkotische Wirkung von Pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2,4-dionen Synthesis and Anesthetic Activity of Pyrimido[1,2-a]benzimidazole-2,4-diones

Eine betrachtliche Zahl zentral dampfender Verbindungen weist als gemeinsames Strukturelement die Carbonamidgruppierung in offenkettiger oder cyclischer Form auf. Unsere jungsten Untersuchungen uber antibakteriell1 und herbizid2 wirksame Pyrimido[1,2-a]benzimidazole legten nun nahe, in die Entwicklung dieser Strukturklasse die Carbonamidgruppierung einzubeziehen.

ChemInform Abstract: New N-Aryl Substituted 2,6-Difluorobenzamidines.