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RESEARCH PRODUCT

Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine

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Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit den aliphatischen Aminen 2a–c gehen die langkettig substituierten Chlordiallylamino-1,3,5-triazine 3a–c, mit den Piperazinen 4a–c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine 5a–c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren des Strukturtyps 5 die Abspaltung des Neutralteilchens Phenyl-NH2 unter Ausbildung des Radikalkations bei m/z 277 auffallig. 3 und 5 zeichnen sich durch anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und fiebersenkende Wirkungen aus. Anthelminthic Agents, V: Chloro(diallylamino)-1,3,5-triazines Substituted by Long Chains and Hydroheterocyclic Rings Reactions of 2,4-dichloro-6-(diallylamino)-1,3,5-triazine (1) with the aliphatic amines 2a–c yield the chloro(diallylamino)-1,3,5-triazines 3a–c bearing long chain substituents. Also, 1 reacts with the piperazines 4a–c to give the hydroaromatically substituted chloro(diallylamino)-1,3,5-triazines 5a–c. The new structures have been characterized by spectroscopic methods. The mass spectra of the compounds 5 are most informative as the loss of the neutral moiety phenyl-NH2 accompanied by the simultaneous formation of the radical ion at m/z = 277 appears to be a predominant degradation process. Compounds 3 and 5 exhibit anthelminthic, trichomonacidal, insect growth regulatory, and fever lowering activities.