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Irmtraut Schläfer
Antimykotische wirkstoffe. XXI. Aliphatisch und alicyclisch substituierte chlor-diallylamino-1l,3,5-triazine
Aus der nucleophilen Substitution eines Chloratoms in 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) durch Amine (2a-g) gehen die Alkylamino- und Cycloalkylamino-chlor-(diallylamino)-1,3,5-triazine (3a-g) hervor. Von den zur Untermauerung des Strukturtyps 3 herangezogenen spektroskopischen Daten sind besonders charakteristisch die durch das 1,3,5-Triazinringsystem hervorgerufene IR-Bande bei 800 cm−1, die den Allylgruppen zuzuordnenden vier 1H-NMR-Signale zwischen 4,1–6,1 ppm und das beim massenspektroskopischen Abbau auftretende Rumpfkation m/e 158. Auffallend ausgepragt sind in Verbindungsklasse 3 antimykotische, trichomonazide und herbizide Wirksamkeit. By nucleophilic substitution of on…
Antikonvulsiva, 5. Mitt. Substitutionsreaktionen im System des 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazins
Als gemeinsames Charakteristikum einer Reihe von Antikonvulsiva tritt der sechsgliederige Stickstoffheterocyclus auf, wie in dem besonders zur Behandlung von Grand-mal- und partiellen Anfallen herangezogenen Primidon oder dem allgemein bei verschiedenen Epilepsieformen einsetzbaren Phenobarbital. Ein neuer Zugang zu solchen sechsgliederigen Heterocyclen ist in jungster Zeit bei unseren Studien uber Substitutionsreaktionen an Heterocyclen entwickelt worden, aus denen die antivirale Wirkstoffgruppe der Chlor-dihexylamino 1,3,5-triazine hervorgegangen ist. Zu den wirkungsstarksten Vertretern dieses Strukturtyps ist das bei Encephalomyocarditis- Virus als Interferon-Induktor fungierende 2-Chlor…
Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine
Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit den aliphatischen Aminen 2a–c gehen die langkettig substituierten Chlordiallylamino-1,3,5-triazine 3a–c, mit den Piperazinen 4a–c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine 5a–c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren des Strukturtyps 5 die Abspaltung des Neutralteilchens Phenyl-NH2 unter Ausbildung des Radikalkations bei m/z 277 auffallig. 3 und 5 zeichnen sich durch anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und fiebersenkende Wirkungen aus. Anthelminthic Agents, V: Chloro(diallylam…
Zentral dämpfende Wirkstoffe, 7. Mitt. Kernsubstituierte (Diallylamino)-1,3,5-triazine
Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit langkettigen primaren (2a-b) und cyclischen sekundaren (2c-f) Aminen gehen die kernsubstituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine (3a-f) hervor. Ein fur Strukturtyp 3 charakteristischer ms Fragmentierungsweg beinhaltet die Umbildung der Diallylaminogruppe zum Aziridinring. Unter den neu entwickelten Verbindungen findet sich zentral dampfende Wirksamkeit besonders in 3a ausgepragt. Daruber hinaus weist Strukturtyp 3 Antiprotozoen-, anthelminthische und insektenwachstumsregulatorische Wirkung auf. CNS Depressants, VII: (Diallylamino)-1,3,5-triazines Substituted at the Triazine Nucleus The reaction of 2,4-dichloro-6-(di…