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RESEARCH PRODUCT

Antimykotische wirkstoffe. XXI. Aliphatisch und alicyclisch substituierte chlor-diallylamino-1l,3,5-triazine

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Aus der nucleophilen Substitution eines Chloratoms in 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) durch Amine (2a-g) gehen die Alkylamino- und Cycloalkylamino-chlor-(diallylamino)-1,3,5-triazine (3a-g) hervor. Von den zur Untermauerung des Strukturtyps 3 herangezogenen spektroskopischen Daten sind besonders charakteristisch die durch das 1,3,5-Triazinringsystem hervorgerufene IR-Bande bei 800 cm−1, die den Allylgruppen zuzuordnenden vier 1H-NMR-Signale zwischen 4,1–6,1 ppm und das beim massenspektroskopischen Abbau auftretende Rumpfkation m/e 158. Auffallend ausgepragt sind in Verbindungsklasse 3 antimykotische, trichomonazide und herbizide Wirksamkeit. By nucleophilic substitution of one chlorine atom in 2,4-dichloro-6-(diallylamino)-1,3,5-triazine(1) by amines 2a-g, the alkylamino and cycloalkylamino-chloro-(diallylamino)-1,3,5-triazines 3a-g are obtained. Typical spectroscopic singals of structure type 3 are the ir-band at 800 cmμ caused by the 1,3,5-triazine ring, the four 1 nmr signals between 4.1-6.1 ppm to be assigned to the allyl groups, and the mass s[ectrpscopic peak of the ring cation m/e 158. Representatives of compound class 3 exhibit marked antimycotic, trichomonacidal, and herbicidal activity.