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RESEARCH PRODUCT

Zentral dämpfende Wirkstoffe, 7. Mitt. Kernsubstituierte (Diallylamino)-1,3,5-triazine

Irmtraut SchläferAlfred Kreutzberger

subject

chemistry.chemical_compoundchemistryStereochemistryCns depressantDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceCns depressantsAziridineMass spectrometricTriazine

description

Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) mit langkettigen primaren (2a-b) und cyclischen sekundaren (2c-f) Aminen gehen die kernsubstituierten Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine (3a-f) hervor. Ein fur Strukturtyp 3 charakteristischer ms Fragmentierungsweg beinhaltet die Umbildung der Diallylaminogruppe zum Aziridinring. Unter den neu entwickelten Verbindungen findet sich zentral dampfende Wirksamkeit besonders in 3a ausgepragt. Daruber hinaus weist Strukturtyp 3 Antiprotozoen-, anthelminthische und insektenwachstumsregulatorische Wirkung auf. CNS Depressants, VII: (Diallylamino)-1,3,5-triazines Substituted at the Triazine Nucleus The reaction of 2,4-dichloro-6-(diallylamino)-1,3,5-triazine (1) with longchain primary (2a-b) or cyclic secondary (2c-f) amines leads to chloro-(diallylamino)-1,3,5-triazines (3a-f) substituted at the triazine nucleus. Transformation of the diallylamino group into the aziridine ring is a mass spectrometric fragmentation pathway characteristic for structures of type 3. Compound 3a exhibits striking CNS depressant activity. Furthermore, structures of type 3 exhibit antiprotozoic, anthelminthic and insect growth regulatory activities.

https://doi.org/10.1002/ardp.19883211114