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RESEARCH PRODUCT

Trichomonazide Wirkstoffe, 3. Mitt. Aryloxy-chlor-1,3,5-triazine

Alfred KreutzbergerU. Rose

subject

chemistry.chemical_compoundchemistryStereochemistryDrug DiscoveryPharmaceutical SciencePhenols

description

Die Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazin (1) mit Phenolen (2) fuhrt bei niedrigen Temperaturen zu den Monoaryloxy-chlor-1,3,5-triazinen (3a–c), unter drastischeren Reaktionsbedingungen zu den Bis-(aryloxy)-1,3,5-triazinen (4c–d). Fur die neuen Verbindungstypen ist besonders charakteristisch die massenspektroskopische Abspaltung der Aryloxygruppen, beispielsweise in 4c der Ubergang von m/z 504 nach m/z 383. Auffallende trichomonazide und blutzuckersenkende Wirkungen vermag insbesondere 3b auszulosen. Trichomonacidal Agents, III: Aryloxy chloro- 1,3,5-triazines The reaction of 2,4-dichloro-6-(dihexylamino)-1,3,5-triazine (1) with the phenols 2 leads at low temperatures to the monoaryloxy(chloro)-1,3,5-triazines 3a–c and under more drastic conditions to the bis(aryloxy)-1,3,5-triazines 4c–d. A characteristic of these new compounds is the cleavage of the aryloxy groups on electron impact as examplified by the transition of 4c from m/z = 504 to m h = 383. Marked trichomonacidal and antidiabetic activities are exhibited especially by 3b.

https://doi.org/10.1002/ardp.19873200507