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RESEARCH PRODUCT

Trichomonazide Wirkstoffe, 2. Mitt. Verzweigtkettig 4,6-disubstituierte 2-Cyanaminopyrimidine

Alfred KreutzbergerM. Sellheim

subject

chemistry.chemical_compoundPyrimidineChemistryStereochemistryDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceNuclear magnetic resonance spectroscopyCondensation reactionTautomer

description

Aus der Umsetzung von Dicyandiamid (1) mit den β-Diketonen 2a–b gehen die 4,6-verzweigtkettig disubstituierten 2-Cyanaminopyrimidine 3a–b hervor. Fur Strukturtyp 3 last sich aus den spektroskopischen Daten, speziell aus den 1H- und 13C-NMR-Werten, das Vorliegen eines Gleichgewichts zwischen den tautomeren 2-Cyanamino- und 2-Cyaniminopyrimidinformen ableiten. 3 zeichnet sich durch trichomonazide, antivirale und antimykotische Wirkung aus. Trichomonacidal Agents, II: 4,6-Disubstituted 2-(Cyanoamino)pyrimidines Carrying Branched Substituents The reaction of dicyandiamide (1) with the β-diketones 2a–b yields the 4,6-branched disubstituted 2-(cyanoamino)pyrimidines 3a–b. From spectroscopic evidence, particularly from 1H- and 13C-NMR data, it is concluded that the tautomeric 2-(cyanoamino)- and 2-(cyanoimino)pyrimidine forms exist in equilibrium. Compounds 3 exhibit trichomonacidal, antiviral and antimycotic activities.

https://doi.org/10.1002/ardp.19853180906