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RESEARCH PRODUCT

Antivirale Wirkstoffe, 27. Mitt. Die Aminomethinylierung von 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsäurederivaten

Karl KolterAlfred Kreutzberger

subject

ChemistryStereochemistryDrug DiscoveryMass spectrumPharmaceutical ScienceBiological activityNuclear magnetic resonance spectroscopy

description

Aus der mit s-Triazin (1) durchgefuhrten Aminomethinylierung der 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivate 2a,b gehen die 4-Aminomethylen-5-oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivat 4a,b und die C-Rubazonsauren 5a,b hervor. Bei 4a deuten die spektroskopischen Daten auf das Vorliegen der Z-Form (Abb. 1), fur 5a auf das der Z-s-cis-(OH)-Form (Abb. 2) hin. Die Strukturtypen 4 und 5 weisen Vertreter mit antiviraler, entzundungshemmender, temperatursenkender und antimykotischer Wirkung auf. Antiviral Agents, XXVII: Aminomethynylation of 5-Oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic Acid Derivatives Aminomethynylation of the 5-oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 2a,b by means of s-triazine (1) yields the 4-aminomethylene-5-oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 4a,b and the C-rubazoic acids 5a,b. Spectroscopic data suggest the Z form for 4a and the Z-s-cis-(OH) form for 5a. Some compounds having structures of type 4 or 5 exhibit antiviral, antiinflammatory, antipyretic, and antimycotic activity.

https://doi.org/10.1002/ardp.19863190106