Antivirale Wirkstoffe, 27. Mitt. Die Aminomethinylierung von 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsäurederivaten

Aus der mit s-Triazin (1) durchgefuhrten Aminomethinylierung der 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivate 2a,b gehen die 4-Aminomethylen-5-oxo-2-pyrazolin-3-carbonsaurederivat 4a,b und die C-Rubazonsauren 5a,b hervor. Bei 4a deuten die spektroskopischen Daten auf das Vorliegen der Z-Form (Abb. 1), fur 5a auf das der Z-s-cis-(OH)-Form (Abb. 2) hin. Die Strukturtypen 4 und 5 weisen Vertreter mit antiviraler, entzundungshemmender, temperatursenkender und antimykotischer Wirkung auf. Antiviral Agents, XXVII: Aminomethynylation of 5-Oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic Acid Derivatives Aminomethynylation of the 5-oxo-2-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 2a,b by means of s-triazine (1) yields the 4…

Entzündungshemmende Wirkstoffe, 10. Mitt.1). 1-(4-Chlorphenyl)-2-pyrazolin-5-on-Derivate

Aus der durch s-Triazin (1) initiierten Aminomethinylierung des 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-ons (2) geht das 4-Aminomethylen-1(4-chlorphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-on (4) hervor, das einerseits zur C-Rubazonsaure 5, andererseits in Gegenwart sekundarer Amine 6 zu den Dehydro-C-Mannich-Basen 7 weiterreagieren kann. Antiinflammatory Agents, X: 1-(4-Chlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one Derivatives Aminomethynylation of 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one (2) initiated by s-triazine (1) yields 4-aminomethylene-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one (4). This, in turn, may form the C-rubazonic acid 5 or, in the presence of secondary amines 6, the dehydro-C-Mannich bases…

Herbizide, 5. Mitt. Die Aminomethinylierung im System der 1-(Alkylphenyl)-2-pyrazolin-5-one

Pentafulvene durch Aminomethinylierung des Cyclopentadiens

Aus der Dreikomponentenreaktion von Cyclopentadien (1) mit s-Triazin (2) und einem sekundaren Amin 4 gehen die cyclisch N,N-disubstituierten Pentafulven-6-amine 5 und die cyclisch N1,N1-disubstituierten N2-(6-Pentafulvenyl)formamidine 7 hervor. Unter den biologischen Eigenschaften der neuen Verbindungen ist besonders die anthelminthische Wirkung von 5d interessant. Pentafulvenes by Aminomethynylation of Cyclopentadiene The three component reaction comprising the interaction of cyclopentadiene (1) with s-triazine (2) and a secondary amine 4 leads to the cyclic N,N-disubstituted pentafulven-6-amines 5 and the cyclic N1,N1-disubstituted N2-(6-pentafulvenyl)formamidines 7. Among the biological …

Antibakterielle wirkstoffe. IX . Die aminomethinylierung im system des 3-methyi-1-(4-nitrophenyl)-2-pyrazolin-5-ons

Die mit Hilfe von s-Triazin (1) durchgefuhrte Aminomethinylierung von 3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-pyrazolin-5-on (2) fuhrt zu dem Aminomethinylierungsprodukt 4 und dem C-Rubazonsauretypus 5. In den zur Untermauerung der erhaltenen Strukturen aufgenommenen Massenspektren treten als charakteristische Fragmente von 4 das Pyrazolo[4,3-d]isoxazolyliumion 6 (m/e 245), p-Benzochinonmonoiminylkation (m/e 106) und Mthylenaminophenylkation (m/e 104) auf. The aminomethinylation of 3-methyl-l-(4-nitrophenyl)2-pyrazolin-5-one (2) by means of s-triazine (1) leads to the aminomethinylation product 4 and the C-rubazoic acid type 5. The mass spectra supporting the structures obtained exhibit the pyrazolo[4…