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RESEARCH PRODUCT

Antibakterielle Wirkstoffe, 6. Mitt.1) 2,4-Unsymmetrisch dialkylierte Pyrimido[1,2-a]benzimidazole

M. LegerAlfred Kreutzberger

subject

chemistry.chemical_compoundColumn chromatographychemistryStereochemistryDrug DiscoveryCondensationPharmaceutical ScienceBenzoxazoleAntibacterial activityMedicinal chemistry

description

Durch Kondensation von 2-Aminobenzimidazol (1) mit 2,4-Hexandion (2a) entsteht das Isomerenpaar 3a/3b, mit 6-Methyl-2,4-heptandion (2b) das Isomerengemisch 3c/3d, wahrend mit 1-Phenyl-2,4-pentandion (2c) die Isomere 3e und 3f gebildet werden. Die Trennung der Isomere ist durch Saulenchromatographie, die Strukturfestlegung auf spektroskopischem Wege, moglich. 2-Imino-2H-s-triazino[2,1-b]benzoxazol weist antibakterielle Wirksamkeit auf. Antibacterial Drugs, VI: 2,4-Unsymmetrically Dialkylated Pyrimido[1,2-α]benzimidazoles Condensation of 2-aminobenzimidazole (1) with 2,4-hexanedione (2a) leads to the pair of isomers 3a/3b. Condensation with 6-methyl-2,4-heptanedione (2b) yields the isomers 3c/3d, while with 1-phenyl-2,4-pentanedione (2c) the isomers 3e and 3f are formed. The isomers can be separated by column chromatography. Their structures were determined by spectroscopic means. 2-Imino-2H-s-triazino[2,1-b]benzoxazole exhibits antibacterial activity.

https://doi.org/10.1002/ardp.19823150111