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AUTHOR
Hans Hönl
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Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 45. Elektroreduktion aromatischer Carbonsäureester
1977
Bei der Elektroreduktion der Benzoesaureester 1 in Alkoholen an einer Quecksilberkathode mit quartare Ammoniumleitsalzen entsteht ein Gemisch von partiell kernhydrierten Reaktionsprodukten und Benzylalkohol (Tabelle 3). Elektroreduziert man jedoch in Gegenwart von Essigsaure, so wird die Kernhydrierung vollstandig unterdruckt und es entstehen ca. 70% Benzylalkohol (3) neben ca. 30% 1,2-Diphenylethylenglykol (9) als Hydrodimerem (Tabelle 4). Benzoesaure-phenylester (2h) wird nahezu ausschlieslich zu Benzylalkohol (3) elektroreduziert; Substituenten an der Benzoesaure (Verbindungen 2a-i) verandern diesen Reaktionsablauf nicht, wenn in Gegenwart von Essigsaure gearbeitet wird (Tabelle 8).Gleic…
Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 47.Elektroreduktion von 1,4-Benzoldicarbonitril, 1,4-Diacetylbenzol und Terephthalaldehyd
1978
Die Elektroreduktion von 1,4-Benzoldicarbonitril in Gegenwart von Essigsaure fuhrt bei einem Stromdurchgang von 4.5 Faraday-aquivalenten/mol in 80proz. Ausbeute zu 4-Amino-methylbenzonitril (1). Bei Anwendung von 6 Faraday-aquivalenten/mol konnen geringe Mengen an 4-Methylbenzonitril (2) nachgewiesen werden. Bei der praparativen Elektroreduktion von 1,4-Diacetylbenzol in Gegenwart unterschiedlicher Mengen an Essigsaure entstehen 4-(1-Hydroxyethyl)acetophenon (3), 1,1′-(1,4-Phenylen)diethanol (4) sowie polymere Pinakole 5 in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen. Terephthalaldehyd wird in Gegenwart von Essigsaure zu 4-Hydroxymethylbenzaldehyd (6), Terephthalalkohol (7) und einem polymeren Pina…