0000000001150654
AUTHOR
Mari Ella Mäkinen
Towards Waltheriones C and D: Synthesis of the Oxabicyclic Core
A route to the oxabicyclic cores of the HIV cytoprotective quinolone alkaloids, waltheriones C and D, is described. The approach relies on a stereospecific transannular bromoetherification followed by reductive debromination. The route can also be rendered enantioselective via enzymatic reduction of a key intermediate (>99:1 er).
Kinolonisynteesit ja valterioni C:n oksabisyklisen rungon synteesi
Kirjallisuusosassa käytiin läpi erilaisia kinolonisynteesejä, joita voitaisiin mahdollisesti hyödyntää antiviraalisen valterioni C-alkaloidin kokonaissynteesin loppuun saattamiseksi. Käytiin läpi perinteisiä 4-kinolonijohdannaisten valmistukseen käytettyjä Conrad–Limpach-, Gould–Jacobs- ja Camps-synteesejä, sekä esiteltiin lyhyesti myös joitain vaihtoehtoisia synteesejä. Kokeellisessa osassa kuvattiin kolme erilaista lähestymistapaa valterioni C:n oksabisyklisen rungon valmistamiseksi. Viimeinen toteutunut bentsosuberonilähtöinen synteesireitti oli kohtuullisen lyhyt, ja välituotteiden sekä runkofragmentin saannot olivat hyviä (98 %) tai vähintäänkin kohtuullisia (57 %). Valterioni C:n oksa…