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RESEARCH PRODUCT

Synthese und eigenschaften von p-oligophenylenen mit p-xylol und mit durol als grundbausteinen 16. mitteilung

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Zur Erweiterung der Systematik in der Klasse der p-Oligophenylene, insbesondere zum vertieften Studium des Zusammenhanges zwischen Konstitution und physikalischen Eigenschaften, wurden homologe p-Oligophenylene mit p-Xylol und mit Durol als Grundbausteinen dargestellt. Die Synthese erfolgte uberwiegend durch Anwendung der homo- und cokondensierenden ULLMANN-Reaktion. Die dazu erforderlichen Jodverbindungen waren durch direkte Jodierung mit Jod/Jodsaure zuganglich oder konnten uber die Nitroverbindungen erhalten werden. Das Schmelz- und Loslichkeitsverhalten dieser methylsubstituierten p-Oligophenylene wird vergleichend diskutiert. In beiden Reihen ist mit steigendem Kondensationsgrad ein Anstieg der Schmelzpunkte und ein Abfall der Loslichkeit festzustellen. Im Vergleich mit den unsubstituierten Oligomeren sind die Schmelzpunkte jedoch stark verandert, und die Loslichkeit ist mehr oder weniger erhoht. Bei der Beurteilung des Loslichkeitsverhaltens mus auch noch der Einflus des Losungsmittels berucksichtigt werden; dies geschieht an Hand eines Losungsmittelschemas. Damit kann gezeigt werden, das die p-Oligophenylene mit zunehmender Substitution durch Methylgruppen mehr und mehr aliphatische Loslichkeitseigenschaften annehmen. For a systematic expansion in the class of p-oligophenylenes, especially for profound studies in the relation between constitution and physical properties some homologous p-oligophenylenes with p-xylene and durene as base units were prepared. The synthesis was carried out mainly by homo- and cocondensing ULLMANN reaction. The necessary iodocompounds were obtained by direct iodination with iodine/iodic acid or via the nitro compounds. The melting points and the solubility of these methyl substituted p-oligophenylenes are compared and discussed. In both series the melting point increases and the solubility decreases with increasing degree of condensation. In comparison with the unsubstituted oligomeres the melting points have changed much and the solubility is more or less increased. For evaluation of the solubility behaviour the influence of the solvent has to be considered; this can be realized by means of a solvent-scheme. In this way it can be shown that p-oligophenylenes receive more and more aliphatic solubility-properties with an increasing substitution by methyl groups.