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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 41. Elektroreduktion von Acetophenon unter Mitwirkung optisch aktiver Leitsalze

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Die Anderung des Carbinol/Pinakol-Verhaltnisses2) (C/P) und der optischen Induktion bei der Elektroreduktion von Acetophenon mit (1 R, 2S)-N-(3-Cyanpropyl)-N-methylephedriniumbromid (1) und (1 R, 2 S)-N,N-Dimethylephedriniumbromid (2) als Leitsalze wird untersucht in Abhangigkeit: a) vom Potential (Tabelle 1), b) von der Stromdichte (Tabelle 2), c) von Pulsbedingungen (Tabelle 3), d) vom pH (Tabelle 4), e) von der Anwesenheit anderer Kationen (Tabelle 5), f) vom Losungsmittel (Tabelle 6), g) von der Temperatur (Tabelle 7) und h) von der Art des Elektrodenmaterials (Tabelle 8). — Es werden tensammetrische und cyclovoltammetrische Messungen durchgefuhrt. Die in trockenem Dimethylformamid erhaltenen Cyclovoltammogramme lassen den Schlus auf die Bildung von Assoziaten aus Leitsalz und Substrat zu. Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 41. — Electrochemical Reduction of Acetophenone with the Aid of Optically Active Supporting Electrolytes The variation of the carbinol/pinacol2) ratio (C/P) and the extent of optical induction in the electrochemical reduction of acetophenone using (1 R, 2S)-N-(3-cyanopropyl)-N-methyl-ephedrinium bromide (1) and (1 R, 2S)-N,N-dimethylephedrinium bromide (2) as supporting electrolyte has been determined as a function of: a) the potential (Table 1), b) the current density (Table 2), c) the pulse conditions (Table 3), d) the pH (Table 4), e) the presence of other cations (Table 5), f) the solvent (Table 6), g) the temperature (Table 7), and h) the nature of the electrode (Table 8). — Measurements were carried out tensammetrically and by cyclic voltammetry. Results obtained by the latter method in dry dimethylformamide support the conclusion that substrate and supporting electrolyte associate in solution.