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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXV: Darstellung und Eigenschaften von o ‐Chinonen mit elektrophilen Substituenten

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Elektrophile Substituenten mit Carbonylgruppen erhohen struktur- und stellungsabhangig das Redoxpotential von o-Benzochinonen so stark, das sie aus entsprechend substituierten Brenzcatechinen mit Tetrachlor-o-chinon praparativ nicht mehr zuganglich sind (Tab. 1). Fuhrt man in diese Verbindungen Methoxylgruppen ein, so werden die Redoxpotentiale so weit gesenkt, das aus den Brenzcatechinen mit Tetrachlor-o-chinon die zugehorigen o-Chinone entstehen. — Im Blick auf das Lignin- und Melaninproblem wurden o-Chinone der Kaffeesaure und substituierter Kaffeesauren untersucht (Tab. 3) und 4.5-Dihydroxy-1-methoxycarbonyl-inden (XX) dargestellt. — Ist die Carbonylgruppe oder CC-Doppelbindung Bestandteil eines planar angegliederten Ringes (vgl. I und II bzw. XX), so liegt das Redoxpotential unter demjenigen des o-Benzochinons; die Art dieser elektronischen Wechselwirkungen ist noch unbekannt.