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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, XIII. Reduktive Spaltung von Säureamiden und Estern mit Tetramethylammonium (TMA). Benzoyl‐ und Tosylrest als Schutzgruppe bei Peptidsynthesen

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Saureamide aromatischer Carbonsauren, Saureamide aliphatischer Carbonsauren mit einem aromatischen Substituenten am Stickstoff und Sulfonamide aromatischer Sulfonsauren werden durch elektrolytisch erzeugtes TMA reduktiv gespalten. Dabei entstehen die den Carbonsauren entsprechenden primaren Alkohole; die Sulfonamide werden zu Sulfinsauren reduziert. In beiden Fallen entstehen in hohen Ausbeuten die zugehorigen Amine. — Aromatische Carbon und Sulfonsaureester werden analog in hohen Ausbeuten zu primaren Alkoholen bzw. Sulfinsauren reduziert. — Die Benzoyl- bzw. Tosylgruppe kann mit TMA schonend und in hohen Ausbeuten aus Aminosauren und Peptiden abgelost werden. Einige einfache Peptide werden nach dem neuen Verfahren aufgebaut.