6533b81ffe1ef96bd1277a87

RESEARCH PRODUCT

Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid

subject

description

Steroidalkohole verschiedener Struktur, deren Hydroxyfunktionen aus elektronischen und sterischen Grunden in ihrer Reaktivitat differieren und die daruber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β-Glucoside ubergefuhrt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-O-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdruckt. Mit dem o-Toluoylrest als Hydroxyschutzgruppe wird diese Lenkung nur in geringem Mas erreicht. Stereoselective Glycosylation of Steroid Alcohols Using 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl Bromide (Pivalobromoglucose) and 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosyl Bromide Structurally diverse steroid alcohols possessing hydroxylic functions of electronically and sterically different reactivity and, furthermore, including sensitive groups, are effectively and selectively converted into their β-glucosides using 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl bromide (1). The formation of orthoesters in suppressed in these Koenigs-Knorr type reactions due to the directing influence of the 2-pivaloyl substituent. In contrast, the o-toluoyl moiety as hydroxylic protecting group exhibits only a small directing effect.