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RESEARCH PRODUCT

Phosphororganische Verbindungen, 111. Phosphin‐ und Thiophosphinsäure‐cyanide als fluoreszierende SH‐selektive Reagenzien

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Die fluoreszierenden Thiophosphinsaure-cyanide 7 und 8 sind SH-selektive, die analogen Thio-phosphinsaure-chloride 5 und 6 sind im allgemeinen NH2-selektiv (Ausnahme: Cystein-methylester, der S-thiophosphinoyliert wird). Die auf diesem Wege erhaltenen fluoreszierenden Dithio-phosphinsaureester, z.B. 11–14, sind fur die Analyse interessant. Durch Fluorolyse der Dithio-phosphinsaureester konnen die Thiole regeneriert werden. Diphenylthiophosphinsaure-cyanid verdient als SH-selektive Schutzgruppe fur Synthesen den Vorzug vor 7 und 8. Organophosphorus Compounds, 111 Phosphinic and Thiophosphinic Cyanides as Fluorescent SH-selective Reagents The fluorescent thiophosphinic cyanides 7 and 8 are SH-selective, the corresponding thiophosphinic chlorides 5 and 6 are in general NH2-selective (exception: the methyl ester of cysteine is S-thiophosphinoylated). The fluorescent dithiophosphinic esters, for example 11–14, obtained in this way, are of analytical value. The SH-compounds are regenerated by fluorolysis of the dithiophosphinic esters. Diphenylthiophosphinic cyanide is more suitable for the application in synthesis than the compounds 7 and 8.