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RESEARCH PRODUCT

Ein optisch aktives Polyamid mit atropisomeren Binaphthyl-Grundbausteinen

Rudolf H. JungVon Rolf C. Schulz

subject

Circular dichroismchemistry.chemical_compoundchemistryRotatory powerPolymer chemistryBathochromic shiftPolyamideTerephthaloyl chlorideOptically activeOptical rotatory dispersion

description

Zur Darstellung eines optisch aktiven Polyamids mit atropisomeren Grundbausteinen in der Hauptkette wurde (+)-2.2′-Diamino-binaphthyl-(1.1′) (II) hergestellt. Die Drehwerte in einigen Losungsmitteln sowie optische Rotationsdispersion (ORD), Circulardichroismus (CD) und UV-Spektrum werden angegeben. Durch Grenzflachenpolykondensation von II mit Terephthaloylchlorid wurde ein optisch aktives Polyamid (III) erhalten. Drehwerte, ORD und CD von III werden gemessen und mit denen des als Modellsubstanz dargestellten (+)-2.2′-Dibenzamido-binaphthyls-(1.1′) (IV) verglichen. Beide Substanzen zeigen mehrere COTTON-Effekte, die hinsichtlich ihres Vorzeichens ubereinstimmen. In ihrer Lage sind jedoch die COTTON-Effekte von III bathochrom gegenuber IV verschoben. Bemerkenswert sind die fur ein Polymeres auserordentlich hohen Drehwerte und die grose dichroitische Absorption. (+)-2.2′-Diamino-binaphthyl-(1.1′) (II) has been prepared in order to obtain an optically active polyamide with atropisomeric units in the main polymeric chain. Rotatory powers in several solvents, as well as optical rotatory dispersion (ORD), circular dichroism (CD), and UV-spectra have been determined. An optically active polyamide (III) was obtained by interfacial polycondenzation of compound II with terephthaloyl chloride. Rotatory power, ORD, and CD of compound III have been determined and compared with the corresponding values of (+)-2.2′-dibenzamido-binaphthyl-(1.1′) (IV) which has been prepared as a model compound. Both compounds exhibit several COTTON-effects with corresponding signs. COTTON-effects of compound III, however, are bathochromic shifted compared to those of compound IV. The extraordinarily strong optical rotation as well as the high dichroitic absorption are remarkable for a polymeric compound.

https://doi.org/10.1002/macp.1968.021160119