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Untersuchungen zu einem modell der herstellung von oligopeptiden mittels einer synthetischen matrizenreaktion

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Aktivierte Ester von Carbobenzoxyaminosauren mit drei phenolischen Zweikernverbindungen wurden dargestellt. Die anhydridmethode unter Verwendung von Chlorameisensaureathylester stellte sich dabei als gunstiger heraus als die Carbodiimidmethode unter Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid. Dies mag durch sterische Grunde bedingt sein. Uber gemischte Anhydride gelang auch die Verlangerung von Aminosaureestern zu Dipeptidestern. Die Ester von phenolischen Mehrkernverbindungen mit Aminosauren oder Peptiden konnen zur Darstellung von Oligopeptiden benutzt werden. Diese Reaktionsfolge, die als Modell einer Matrizenreaktion betrachtet werden kann, wurde an ihrem einfachsten Beispiel untersucht. Activated esters of benzyloxycarbonyl amino acids with three dinuclear phenolic compounds were synthesized. The mixed anhydride method, using ethyl chlorocarbonate turned out to be more advantageous than the carbodiimide method, using dicyclohexylcarbodiimide. This may be caused by steric reasons. The prolongation of amino acid esters yielding dipeptid esters was via mixed anhydrides also possible. Esters of oligonuclear phenolic compounds with amino acids or peptides can be used to prepare oligopeptides. This reaction, which may be considered as model of a matrix reaction, was studied on its simpliest example.