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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Ablauf der Substitution, XIX. Die Reaktion von cyclischem Phthalylperoxyd mit Aminen, Phosphinen, Thioäthern und Sulfoxyden

Horst BrüggemannLeopold Horner

subject

ChemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistry

description

Unter den Diacylperoxyden nimmt das Phthalylperoxyd eine Sonderstellung ein. Es setzt sich praktisch augenblicklich mit Dimethylanilin um, ohne das Styrol polymerisiert oder Sauerstoff verbraucht wird. Die Entbindung von Kohlendioxyd weist darauf hin, das die Umsetzung uber Durchgangsradikale verlauft. Die uberlegene Reaktionsfahigkeit des Phthalylperoxdys zeigt sich in seiner Fahigkeit, mit Azobenzol, Nitrosobenzol, Benzalanilin, Pyridin und Sulfoxyden zu reagieren. Mit Thioathern setzt sich Phthalylperoxyd mit einer den Persauren vergleichbaren Geschwindigkeit zu Sulfoxyden und Phthalsaureanhydrid um. Triphenylphosphin und Phosphobenzol werden rasch in die Oxyde umgewandelt. Bei der Photolyse wird mehr als 1 Mol Kohlendioxyd entbunden.

https://doi.org/10.1002/jlac.19606350103