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RESEARCH PRODUCT

Untersuchungen zur Reaktivität von Alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen Derivate II. Oxydation Von Alkyl-Pyridinen Und Alkyl-Chinolinen Durch Selendioxyd

subject

description

Eine Reihe von Methylpyridinen, ihren N-Oxyden und n-Butyl-quartaren Verbindungen sowie von Methylchinolinen wird mit Selendioxyd in Pyridin, 3-Methylpyridin, Isochinolin oder Dioxan unter vergleichbaren Bedingungen selektiv oxydiert. Die Unangreifbarkeit der Methylgruppen in 3- bzw. 5-Stellung wird bestatigt. Eine 4-standige Methylgruppe am Pyridinkern reagiert schneller als eine 2-standige. Methylgruppen am quartaren Pyridinkern sind wesentlich reaktiver als solche am Pyridin. Die entsprechenden Methylpyridin-N-oxyde reagieren am langsamsten. — Methylpyridin-N-oxyde bilden je nach Losungsmittel Pyridin-aldehyd- oder Pyridin-carbonsaure-N-oxyde. — Die 3-standige Athylgruppe am Pyridinring lies sich in Pyridin nicht oxydieren, wahrend 2- und 4-Athylpyridin sowie 2- und 4-Acetylpyridin die Pyridincarbonsauren ergaben. 3-Acetylpyridin konnte so in Pyridin-3-glyoxylsaure ubergefuhrt werden.