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RESEARCH PRODUCT

Herstellung und 13 C‐NMR‐Spektroskopie isomerer 1,4‐Heterophosphorinanium‐Salze

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Die quartaren Diallylphosphonium-Salze 1–8 werden mit Natronlauge, Natriumhyrogensulfid. Ammoniak oder prim. Aminen zu den 1,4-Oxa- (9–14), 1,4-Thia- (15–21) und 1,4-Azaphosphorinanium-Salzen (22–36) umgesetzt. Die Konformation bzw. Konfiguration der in den meisten Fallen als Isomerengemische anfallenden Salze 9–36 wird 1H- bzw. 13C-NMR-spektroskopisch untersucht. Eine Abhangigkeit von der geometrischen Anordnung sowohl der 4JPH- als auch der vicinalen3JPC-Kopplungskonstanten konnte bei diesen nicht gespannten 1,4-Diheterocylohexanen festgestellt werden. Synthesis and 13C NMR Spectra of Isomeric 1,4-Heterophosphorinanium Salts The phosphonium salts 1–8 react with aqueous sodium hydroxide, sodium hydrosulfide, ammonia, or prim. amines to give the corresponding 1,4-oxa- (9–14), 1,4-thia-(15–21), or 1,4-azaphosphorinanium salts (22–36). The conformation and configuration of the salts (which are formed as a mixture of isomers) have been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. A dependence on the geometry of the 4JPH and the vicinal 3JPC coupling constants is observed for these strainfree cyclic systems.