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AUTHOR
Samir Samaan
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Synthese und13C-NMR-Spektroskopie cyclischer und acyclischer β-Phosphonioenamine
1979
Quartare Phosphoniumsalze, die auser einem Allyl- einen Alkinylrest (z. B. 1) oder einen Acylmethylrest tragen (z. B. 4–6) reagieren mit primaren Aminen zu den bisher unbekannten 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-azaphosphoriniumsalzen 2, 3, 8–12, 19 und 25. Die Umsetzung von 4 liefert in Abhangigkeit vom eingesetzten Amin auser 8–12 die 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-methylphosphoriniumsalze 13–16 die im sauren Medium schnell zu 17 hydrolysieren. Als Zwischenstufen der Cyclisierung von 4 konnen die offenkettigen β-Phosphonioenamine 18, 20 und 21 isoliert werden. Die Cyclisierung von 18 zu 19 gelingt erst in Gegenwart von Triethylamin als Base. Struktur und Konfiguration der neuen Verbindungen werden mi…
Herstellung und 13 C‐NMR‐Spektroskopie isomerer 1,4‐Heterophosphorinanium‐Salze
1978
Die quartaren Diallylphosphonium-Salze 1–8 werden mit Natronlauge, Natriumhyrogensulfid. Ammoniak oder prim. Aminen zu den 1,4-Oxa- (9–14), 1,4-Thia- (15–21) und 1,4-Azaphosphorinanium-Salzen (22–36) umgesetzt. Die Konformation bzw. Konfiguration der in den meisten Fallen als Isomerengemische anfallenden Salze 9–36 wird 1H- bzw. 13C-NMR-spektroskopisch untersucht. Eine Abhangigkeit von der geometrischen Anordnung sowohl der 4JPH- als auch der vicinalen3JPC-Kopplungskonstanten konnte bei diesen nicht gespannten 1,4-Diheterocylohexanen festgestellt werden. Synthesis and 13C NMR Spectra of Isomeric 1,4-Heterophosphorinanium Salts The phosphonium salts 1–8 react with aqueous sodium hydroxide, s…