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Die vollständige methylierung phenolischer hydroxylgruppen von struktureinheitlichen mehrkernverbindungen

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Die phenolischen Hydroxylgruppen von aus p-Kresol und Formaldehyd hergestellten Mehrkernverbindungen liesen sich nicht mit Methyljodid oder Diazomethan vollstandig methylieren. Wie Loslichkeitsversuche zeigten, sind die untersuchten Mehrkernverbindungen weder als Kryptophenole4,5 noch als behinderte Phenole7 anzusehen; es liegen phenolische Verbindungen mit ausergewohnlichem Reaktionsverhalten vor. Durch Behandeln der Verbindungen in Dioxan mit metallischem Natrium und Dimethylsulfat gelang die Herstellung der Permethylather. Das ist ein weiterer Beweis fur die angegebene Kettenstruktur der Mehrkernverbindungen. Der Versuch, auch halogenhaltige Mehrkernverbindungen an den Hydroxylgruppen auf gleiche Weise zu permethylieren, mislang, da gleichzeitig eine Halogenabspaltung stattfand. The phenolic hydroxyl groups of poly nuclei compounds which are prepared from p-cresol and formaldehyde were not completely methylated with methyl iodide or diazomethane. Solubility experiments showed that the investigated compounds are neither cryptophenols4,5 nor hindered phenols7. They are phenolic compounds with an extraordinary reaction behavior. The completely methylated compounds were obtained by a treatment in dioxan with metallic sodium and dimethyl sulfate. This is a further proof of the chain structure given for the poly nuclel compounds. The permethylation of the hydroxyl groups in poly nuclei compounds also containing halogen failed because there is a simultaneous cleavage of halogen.