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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XX. Über den Einfluß von Substituenten auf die Polarität der Carbonylgruppen in o ‐Benzochinonen

subject

description

10 mono-bzw. di-substituierte o-Benzochinone werden mit Tosylhydrazid in o-Chinondiazide ubergefuhrt. Nach reduktivem Austausch der Diazogruppe wird aus dem Verhaltnis der isomeren Phenole die Beteiligung der Carbonylgruppen im o-Chinon an der Umsetzung ermittelt. Dabei findet man: a) o-Benzochinone mit 4-bzw. 5-standigen Substituenten (RCH3, C(CH3)3, CL, OCH3, OCH2C6H5 reagieren bevorzugt an der mit dem Substituenten nicht konjugierten Carbonylgruppe. b) Bei 3- bzw. 6-subst. o-Benzochinonen wird die mesomere und induktive Substituentenwirkung durch sterische Wechselbeziehungen uber-spielt. Es reagiert uberwiegend oder ausschlieslich die zum 3- baw. 6-standigen Substituenten m-stehende Carbonylgruppe.