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RESEARCH PRODUCT

Thermische Cycloadditionen von 1,2‐Dihydropentalen

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1,2-Dihydropentalen (1) ist ein gekreuzt konjugiertes 6π-Elektronensystem, das in thermischen Cycloadditionen als 2π-, 4π- oder 6π-Komponente fungieren kann. Es werden die Additionen an Tetraphenylcyclopentadienon (1+23), N-Phenylmaleinimid (1+45) und Tropon (1+68 bzw. 10) beschrieben. Auf der Basis von MNDO-Rechnungen werden Peri-, Regio- und Stereoselektivitat anhand von primaren und sekundaren Orbitalwechselwirkungen diskutiert. Thermal Cycloaddition of 1,2-Dihydropentalene 1,2-Dihydropentalene (1) is a cross-conjugated 6π-electron system, that can act in thermal cycloaddition processes as a 2π, 4π, or 6π component. The addition reactions with tetraphenylcyclopentadienone (1+23), N-phenylmaleimide (1+45) and tropone (1+68 and 10, respectively) are described. On the basis of MNDO calculations peri-, regio-, and stereoselectivity are discussed by regarding primary and secondary orbital interactions.