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RESEARCH PRODUCT

Die symmetrischen Cyclooctadienine: 1,5‐Cyclooctadien‐3‐in und 1,3‐Cyclooctadien‐6‐in

Toni EchterHerbert Meier

subject

Inorganic Chemistrychemistry.chemical_classificationCyclooctatetraenechemistry.chemical_compoundHydrocarbonchemistryDieneStereochemistryMedicinal chemistryDiels–Alder reaction

description

Die Titelverbindungen 16 und 17, hoch gespannte Kohlenwasserstoffe aus der C8H8-Reihe, konnen auf sechs- bzw. siebenstufigen Synthesewegen aus 1,5-Cyclooctadien (1) bzw. Cyclooctatetraen (2) hergestellt und in reiner Form isoliert werden. Ihre Stabilitat und ihr chemisches Verhalten werden diskutiert. Dabei stehen Di- und Oligomerisierungen einerseits und Diels-Alder-Reaktionen andererseits im Vordergrund. 16 und 17 sind sehr reaktive Dienophile; 17 ist daruber hinaus auch als Dien einzusetzen. The Symmetrical Cyclooctadienynes: 1,5-Cyclooctadien-3-yne and 1,3-Cyclooctadien-6-yne Starting with 1,5-cyclooctadiene (1) and cyclooctatetraene (2), respectively, the title compounds 16 and 17, highly strained members of the C8H8-series, can be generated in six or seven steps and isolated in pure state. Their stability and their chemical behaviour is discussed. Di- and oligomerisations on the one hand and Diels-Alder reactions on the other are mainly concerned. 16 and 17 are very reactive dienophiles; moreover 17 can also be used as a diene.

https://doi.org/10.1002/cber.19851180118