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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 49: Zur Frage der Auslösung einer optischen Induktion durch Anwendung optisch aktiver Ephedrinderivate und optisch aktiver Kronenether als Leitsalze bei der Elektroreduktion von Acetophenon

subject

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Die quartaren Ephedriniumsalze 1–5 sowie die bekannten Kronenether 6 und 7 werden als Leitsalze bei der Elektroreduktion von Acetophenon eingesetzt. Hierbei wird das Produktverhaltnis: sekundarer Alkohol (A) zum Diol (B) sowie die optische Induktion von A wesentlich durch das Leitsalz beeinflust. Es wird hieraus der Schlus gezogen, das weniger die Elektrosorption der Leitsalze an die Quecksilberoberflache als vielmehr feldbedingte Orientierungs- und Assoziations-phanomene zwischen optisch aktivem Leitsalz und prochiralem Substrat im diffusen Bereich der elektrochemischen Doppelschicht wirksam sind. Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 49: On the Optical Induction Produced in the Electroreduction of Acetophenone Using Chiral Ephedrine or Chiral Crown Ethers as Supporting Electrolyte The quaternary ephedrine salts 1–5 and the previously described crown ethers 6 and 7 were used as supporting electrolyte in the electroreduction of acetophenone. The resulting product ratios (secondary alcohol A: diol B) and the degree of optical induction in A were found to be largely dependent on the electrolyte nature. The conclusion is drawn that electrosorption of the electrolyte at the mercury surface is less important for the above effect than field-dependent orientation and association phenomena between the chiral salt and the prochiral substrate in the diffuse region of the electrochemical double layer.