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PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 119.1DIE ASYMMETRISCHE INDUKTION ALS MECHANISTISCHER WEGWEISER BEI DER VERESTERUNG VON METHYLPHENYL- PHOSPHINSÄURE-HALOGENIDEN UND PSEUDOHALOGENIDEN IN GEGENWART OPTISCH AKTIVER AMINE

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Abstract Bei der Umsetzung von rac. Methylphenylphosphinsaure-halogenide-nund pseudohalogeniden MePhP(O)X (X = F, Cl, CN, OC6H4NO2(p)) mit Alkoholen ROH (R = Me, PhCH2, CF3CH2 und i-Prop.) in Gegenwart der optisch aktiven Amine 1 bis 5 entstehen partiell optisch aktive Ester mit einer optischen Induktion von 1 bis 14%. Ein Mechanismus, der uber funf- bzw. sechsbindige Phosphorzwischenprodukte ablauft. wird vorgeschlagen. The Reaction of rac. methylphenylphosphinicacid-halides and pseudohalides MePhP(O)X (X = F, Cl, CN, OC6H4NO2(p)) with alcohols ROH (R = Me, PhCH2, CF3CH2 and i-Prop) leads in the presence of the optically active amines 1-5 to partial optically active esters. The optical induction is between 1 and 14%. A mechanism including five- and six bonded phosphorus intermediates is proposed.