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RESEARCH PRODUCT
Zwischenstufen der α-Eliminierung an geminalen Dihalogeniden
Wolfgang KirmseBenno Graf V. Wedelsubject
ChemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistrydescription
Die Umsetzung von 1.1.3-Trihalogenalkanen mit Methyllithium ermoglicht den Nachweis einer metallorganischen Zwischenstufe (III), aus der durch 1.3-Eliminierung von Lithiumhalogenid Cyclopropylhalogenide hervorgehen. Die Verdrangung des 3-standigen Halogens ist eine nucleophile Substitution. Gegenuber dem Jodid-Ion verhalt sich III dagegen elektrophil. Die Reaktion von 5.7.7-Tribrom-hepten-(1) mit Methyllithium zeigt, das intramolekulare Addition der metallorganischen Zwischenstufe an eine Doppelbindung nicht mit der 1.3-Eliminierung konkurrieren kann.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1964-09-24 | Justus Liebigs Annalen der Chemie |