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RESEARCH PRODUCT

Dielektrische Relaxation und aromatischer Bindungszustand der Amino- und Hydroxylgruppe

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Bei funf Wellenlangen im Bereich von 60 cm bis 7 mm wurde in benzolischer Losung bei 20 °C die dielecktrische Absorption von Benzolderivaten gemessen, die Amino- oder Hydroxylgruppen enthalten. Danach erfolgt die elektrische Dipolorientierung bei N, N'-Dimethylanilin, Diphenylamin und ver wandten Molekulen in der Art, das die drei Bindungen des Stickstoffs uber die ebene Anordnung hinweg umklappen. Ebenso kann auch das Relaxationsverhalten von Anilin beschrieben werden. Voraussetzung fur diese Inversion ist die mesomere Wechselwirkung zwischen dem Stickstoff und einem aromatischen ϕ-Elektronen-system. Dagegen ergeben die Meswerte keinen Hinweis darauf, das bei der Hydroxylgruppe auch eine solche Momentorientierung vorliegt. The dielectric absorption of benzene derivatives containing amino- or hydroxyl-groups has been measured at five wave-lengths in the range of 60 cm to 7 mm in benzene solution at 20 °C. According to these the electric dipole orientation of N, N'-dimethylaniline, diphenylamine and related molecules depends on the manner in which the three nitrogen bonds invert through a planar configuration. The relaxation behaviour of aniline can similarly be described. This inversion is possible if there is mesomeric interaction between nitrogen and the aromatic ϕ-electron system. The measurements give no indication for the possibility of such orientation of the dipole moment for the hydroxyl group.