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RESEARCH PRODUCT
Neue Diels-Alder-Reaktionen von 1-Methylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-on mit cyclischen CC-Dienophilen: ein einfacher Zugang zu [b]anellierten Carbazol-Derivaten
Houshang Erfanian-abdoustUlf Pindursubject
chemistry.chemical_classificationchemistry.chemical_compoundPolycyclic compoundchemistryCarbazoleStereochemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryAryneCycloadditionLactoneQuinonedescription
1-Methylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-on (1) reagiert als synthetisches Aquivalent von Indolo-2,3-chinodimethan mit Arin, p-Benzochinon und p-Naphthochinon zu neuen [b]anellierten Carbazol-Derivaten. Durch das Reaktionsmedium bedingt lassen sich bei der Cycloaddition von 1 mit Arin zugleich auch mononitrierte Carbazole isolieren. New Diels-Alder Reactions of 1-Methylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-one with Cyclic CC-Dienophiles: A Simple Way to [b]Annulated Carbazole Derivatives. 1-Methylpyrano[3,4-b]indol-3-(9H)-one (1) reacts as synthetic equivalent of indolo-2,3-quinodimethane with benzyne, p-benzoquinone, and p-naphthoquinone to give new [b]annulated carbazole derivatives. In the Diels-Alder reaction of 1 with benzyne nitro-substituted carbazoles were isolated additionally.
year | journal | country | edition | language |
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1988-08-16 | Liebigs Annalen der Chemie |