6533b834fe1ef96bd129d4d3

RESEARCH PRODUCT

Zur Acetylierung von Spironolacton, Canrenon und 2-Methylencanrenon

subject

description

Bei der Umsetzung der Titelverbindungen mit Acetanhydrid und Acetylchlorid werden das 3,5-Dien-3-yl-acetat 2, die isomeren 2,4,6- und 3,5,7-Trien-3-yl-acetate 3 und 4 sowie das 2,4,6,8(14)-Tetraen-3-yl-acetat 7 erhalten. Hydrolyse von 7 liefert das 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenon (9). 7 und 9 wurden auf ihre Bindungsfahigkeit gegenuber Hormon-Rezeptoren sowie den Serumproteinen SHBG und CBG gepruft: Die Substanzen erwiesen sich als inaktiv. Acetylation of Spironolactone, Canrenone, and 2-Methylene Canrenone Reaction of the title compounds with acetic anhydride and acetyl chloride yields the 3,5-dien-3-yl acetate 2 the isomeric 2,4,6- and 3,5,7-trien-3-yl acetates 3 and 4 as well as the 2,4,6,8(14)-tetraen-3-yl acetate 7. The 2α-methyl-8,14-didehydro-canrenone (9) is obtained by hydrolysis of 7. Binding affinities of 7 and 9 to hormone receptors as well as serum proteins (SHBG, CBG) are investigated. The compounds are inactive.