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AUTHOR
Klaus Görlitzer
Heterocyclisch anellierte Steroide aus 2-Hydroxymethylen-canrenon
A-ring annulated heterocycles, the isoxazole 6, the pyrazoles 8 and the pyrimidines 9 are prepared starting from 2-hydroxymethylene canrenone 1. Binding studies were carried out with the compounds 1 and 6-8 using estrogen, progesterone, androgen, gluco- and mineralocorticoid receptors as well as the serum proteins SHBG and CBG: the substances were inactive on the receptor level. 1, 7 and 8a show weak binding affinity to CBG.
Darstellung und Reaktionen von 2-Methylen-canrenon
Ausgehend vom Mannich-Salz 1 des Aldosteronantagonisten Canrenon oder von 2-Methylen-canrenon (2) wurden die am A-Ring anellierten Hetero- und Carbocyclen 5, 6, 8–13 dargestellt. Mit den Verbindungen 2, 3, 4b, 5, 6b, 8 und 12 wurden Bindungsstudien am Estradiol-, Progesteron-, Androgen-, Glucocorticoid- und Mineralocorticoid-Rezeptor sowie an den Serumproteinen Sexualhormonbindendes Globulin (SHBG) und Corticosteroidbindendes Globulin (CBG) durchgefuhrt. Die relativen Bindungsaffinitaten lagen bei CBG unter 1%, in allen anderen Fallen niedriger als 0.01%. Synthesis and Reactions of 2-Methylene-canrenone Starting from the Mannich salt 1 of the aldosterone antagonist canrenone or from 2-methy…
Zur Acetylierung von Spironolacton, Canrenon und 2-Methylencanrenon
Bei der Umsetzung der Titelverbindungen mit Acetanhydrid und Acetylchlorid werden das 3,5-Dien-3-yl-acetat 2, die isomeren 2,4,6- und 3,5,7-Trien-3-yl-acetate 3 und 4 sowie das 2,4,6,8(14)-Tetraen-3-yl-acetat 7 erhalten. Hydrolyse von 7 liefert das 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenon (9). 7 und 9 wurden auf ihre Bindungsfahigkeit gegenuber Hormon-Rezeptoren sowie den Serumproteinen SHBG und CBG gepruft: Die Substanzen erwiesen sich als inaktiv. Acetylation of Spironolactone, Canrenone, and 2-Methylene Canrenone Reaction of the title compounds with acetic anhydride and acetyl chloride yields the 3,5-dien-3-yl acetate 2 the isomeric 2,4,6- and 3,5,7-trien-3-yl acetates 3 and 4 as well as the 2,4…