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RESEARCH PRODUCT

Studien zum Ablauf der Substitution, XXII. Über den polaren und radikalischen Reaktionsverlauf der Umsetzung von Diacetylperoxyd mit (prim., sek. und tert.) Aminen, Phosphinen, Arsinen, Thioäthern und Äthern

Leopold HornerBertram Anders

subject

Inorganic ChemistryChemistryMedicinal chemistry

description

Das Ausmas des Spontanzerfalls des Acetoxylradikals in CO2 und Methylradikal erlaubt die Entscheidung, ob und in welchem Mase Amine, Phosphine, Thioather und Ather die OO-Brucke des Diacetylperoxyds im Sinne einer Redoxreaktion (A) oder nucleophil (B) offnen (Diacetylperoxyd-CO2-Methode). Primare aromatische Amine, tertiare Phosphine und Arsine sowie Thioather reagieren polar (nach B, ohne CO2-Entwicklung), sekundare und tertiare Amine in Abhangigkeit von der Struktur der Amine und der Diacylperoxyde sowohl nach A als auch nach B. Diacetylperoxyd zersetzt sich in Ather und Tribenzylamin ausschlieslich unter Bildung von CO2 und α-acetoxylierten Athern bzw. Aminen.

https://doi.org/10.1002/cber.19620951021