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RESEARCH PRODUCT

Synthese von N ‐Aminoacyl‐lactamen und ‐cyclopeptiden

M. RotheRosmarie DaserTibor Tóth

subject

Inorganic ChemistryStereochemistryChemistry

description

Es werden neue Wege zur Synthese von N-Aminoacyl-lactamen und -cyclopeptiden angegeben, die zur Gewinnung mittelgroser Ringamide und auf dem Polyamidgebiet von Bedeutung sind. Fast quantitative Ausbeuten werden erhalten durch Acylierung von trimethylsilylierten Lactamen und Cyclopeptiden mit N-geschutzten Aminosaure- und Peptidchloriden oder durch Lactambildung aus aktivierten N-geschutzten Dipeptiden mit C-terminaler γ- oder δ-Aminosaure. Analog konnen auch O- bzw. S-geschutzte Hydroxy- und Mercaptoacyllactame gewonnen werden. — Die Acylierung der Amidgruppen linearer Peptide gelingt besonders glatt bei den Triphenylmethyl-Derivaten mit Hilfe von Saurechloriden, da die Schutzgruppe den abgespaltenen Chlorwasserstoff aufnimmt und somit Nebenreaktionen vermieden werden.

https://doi.org/10.1002/cber.19660991215