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RESEARCH PRODUCT
Untersuchungen zur Konfigurationsstabilität von Enolaten aus β‐Ketocarbonsäureestern
Volker KrauseWolfgang LauerHerbert Meiersubject
Inorganic ChemistrySolventchemistry.chemical_compoundDeprotonationchemistryStereochemistryNuclear magnetic resonance spectroscopyTemperature aAliphatic compoundEnolMedicinal chemistryKinetic controldescription
Z- und E-Enole von β-Ketocarbonsaurederivaten 1a–c werden vollstandig und irreversibel deprotoniert, wobei unter Konfigurationserhalt (kinetische Kontrolle) die Enolate 2a–c entstehen. Abhangig von Gegenionen (Li, Na, K), Medium (THF, HMPT) und Temperatur kann anschliesend eine Z/E-Aquilibrierung eintreten. Auf dieser Basis last sich die Synthese von Enolethern und Enolestern auf die gewunschte Konfiguration hinsteuern. Investigations on the Stability of the Configuration of Enolates from β-ketocarboxylic Acid Esters Z- and E-enoles of β-ketocarboxylic acid esters 1a–c are completely and irreversibly deprotonated yielding the enolates 2a–c under retention of the configuration (kinetic control). Depending on the counter ions (Li, Na, K), the medium (THF, HMPT), and the temperature a subsequent Z/E equilibration can occur. On this basis the syntheses of enol ethers and esters with the desired configuration can be performed.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1988-06-01 | Chemische Berichte |