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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXI. Die Konfiguration der dimeren o ‐Benzochinone und das Prinzip des geringsten Gesamtmoments für die Anordnung der Reaktionspartner im Orientierungskomplex

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Die experimentell bestimmten Dipolmomente von Verbindungen mit cis-fixierten Dicarbonylsystemen stimmen mit den durch einfache Rechnungen ermittelten uberein. Durch Vergleich des fur das dimere 4–tert.-Butyl-o-chinon gemessenen Dipolmomentes (4.7 D) mit den fur dei exo-bzw. endo-Anordnung naherungsweise berechneten Dipolwerten (7.4–8.2 bzw. 4.7–5.2) konnte die endocis-Verknupfung der beiden Ringe gesichert werden. Hieraus und aus anderen Dimerisierungsbeispielen wird fur Reaktionspartner mit hohem Dipolmoment das „Prinzip des geringsten Gesamtmomentes im Orientierungskomplex” fur den Ablauf von Diels-Alder-Reaktionen erschlossen.