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RESEARCH PRODUCT

Synthese von Cyclo-urethanen

K. J. RauterkusVon W. KernW. WeberW. Heitz

subject

chemistry.chemical_compoundChemistryYield (chemistry)DiaminePolymer chemistryRing (chemistry)Catalysis

description

Die Bis-chlorkohlensaureester einiger Oligoathylenglykole HO—(CH2CH2O)nH (n = 1–6) wurden mit Hexamethylendiamin, m-Toluylendiamin bzw. p-Phenylendiamin zu den entsprechenden Cyclodi-urethanen umgesetzt. Die Ausbeute in Abhangigkeit von der Ringgrose ergibt ein Maximum bei einer Ringgliederzahl von etwa 17. Ebenso wird die katalysierte Reaktion von Diisocyanaten mit Diolen zur Darstellung von Cyclo-urethanen benutzt. In Gegenwart von Di-n-butylzinndilaurat werden Austauschreaktionen sowohl zwischen Hydroxylendgruppen und Urethangruppen als auch zwischen Urethangruppen beobachtet. The bis-chlorocarbonates of some oligo-ethylene glycols HO—(CH2CH2O)nH (n = 1–6) were reacted with hexamethylene diamine, m-toluylene diamine, p-phenylene diamine respectively to form the corresponding cyclic diurethanes. The dependency of the yield regarding the ringsize shows a maximum with 17 members in the ring. Also the catalyzed reaction of diisocyanates with diols was used for the preparation of cyclic urethanes. In the presence of di-n-butyltin-dilaurate exchange reactions were observed between hydroxyl-endgroups and urethane-groups as well as between urethane-groups.

https://doi.org/10.1002/macp.1962.020570114