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RESEARCH PRODUCT

Die zweifache unterdrückung der polymerisation einiger bis(methacrylsäureester) mittels radikalischer additionsreaktionen

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Aus Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenylen und Dihydroxynaphthalinen wurden mit Methacrylsaurechlorid Bis(methacrylsaureester) hergestellt. Setzte man diese in siedendem Benzol mit groser Verdunnung gelosten Ester dem Angriff von Radikalen aus α.α′-Azoisobuttersauredinitril (Primarradikale) aus, dessen Uberschus in Beziehung zum Ester mindestens zwanzigfach molar war, so erhielt man mittels saulenchromatographischer Trennung Verbindungen, bei denen je olefinische Doppelbindung zwei Primarradikale addiert waren (unterdruckte Polymerisation). Die Struktur dieser Produkte wurde mittels Elementaranalyse, Molekulargewichtsbestimmung, IR- und 1H-NMR-Spektren bewiesen. Demnach kann die Polymerisation im gleichen Molekul zweimal abgefangen werden. Several bis(methacrylic esters) were prepared by reacting hydroquinone, resorcinol, dihydroxybiphenyl and dihydroxynaphthalene with methacrylic acid chloride. If these esters were reacted with radicals set free from α.α′-azobisisobutyronitrile (primary radicals) in boiling benzene under high dilution and an excess of radicals of at least twenty fold molar concentration in relation to the esters, compounds could be obtained by column chromatography separation. In these compounds two primary radicals were added by each of the olefinic double bonds (suppressed polymerization). The structures of these compounds were proved by elementary analysis, molecular weight determination, IR- and 1H-NMR-spectra. According to that the polymerization can be intercepted twice in the same molecule.