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RESEARCH PRODUCT

First Electrophilic Substitutions of 3-Substituted Indoles with Diethoxycarbenium Tetrafluoroborate: Functionalized Indole Derivatives

subject

description

The indoles 2a-2c react with diethoxycarbenium tetrafluoroborate (1) to furnish the indolecarbaldehydes 3a-3d. In the thermodynamically controlled reaction of 3-methylindole (2a) with 1 the tris(indolyl)methane 4 and diskatole (5), are formed in addition. The limitations of these reactions are discussed and evidence is presented for a C-3-ipso-attack and a Wagner-Meerwein rearrangement, respectively, leading to the formation of 3b or 3d. Erste elektrophile Substitution von 3-substituierten Indolen mit Diethoxycarbenium-Tetrafluoroborat: Funktionalisierte Indol-Derivate Die Indole 2a-2c reagieren mit dem per se synthetisierten Diethoxycarbenium-Tetrafluoroborat (1) zu den Indolcarbaldehyden 3a-3d. In einer thermodynamisch kontrollierten Reaktion von 3-Methylindol (2a) mit 1 werden weitere Produkte, namlich das Trisindolylmethan 4 und Diskatol (5) gebildet. Die Grenzen der Reaktionen werden aufgezeigt, und es werden Hinweise gefunden, die fur die Bildung von 3b und 3d einen C-3-ipso-Angriff und eine Wagner-Meerwein-Umlagerung wahrscheinlich machen.