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RESEARCH PRODUCT

Cycloaddition von Benzothiet an 4‐substituierte Styrole

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Durch thermische Ringoffnung entsteht aus Benzothiet (1) ein 8-π-Elektronensystem 2, das mit den 4-substituierten Styrolen 3a–j die Cycloaddukte 4/5a–j bildet. Die Erhohung der Reaktivitat durch elektronenspendende oder elektronenanziehende Reste und die Einflusse auf die Regioselektivitat werden an Hand von Grenzorbitalbetrachtungen diskutiert. Cycloaddition of Benzothiete of 4-Substituted Styrenes By thermal ring opening benzothiete (1) generates an 8-π electron system 2, which forms the cycloadducts 4/5a–j with 4-substituted styrenes 3a–j. The enhancement of the reactivity by electrondonating as well as electron-withdrawing substituents and their influence on the regioselectivity are discussed by applying frontier orbital calculations.