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RESEARCH PRODUCT

Studien Zum Ablauf Der Substitution XII. Umlagerung Und Thermischer Zerfall Acylierter Hydroxylamine

Leopold HornerHartmut Steppan

subject

ChemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistry

description

0, N-Diacyl-N-aryl-hydroxylamine lagern sich im Temperaturbereich um 150°, abhangig von der Polaritat des Acylrestes und des Reaktionsmediums, mit Ausbeuten bis zu 100% in 0, N-diacylierte o-Aminophenole um. Bei 180-190° zerfallen die 0, N-Diacyl-N-aryl-hydroxylamine zu 20-30 radikalisch. Die Bildung der isolierten Sekundarprodukte wird durch Annahme einer primaren Homolyse der N-0-Bindung leicht verstandlich. Mit der Vorstellung eines radikalischen Primaraktes steht auch die Initiator-Eigenschaft der zerfallenden 0, N-Diacyl-N-aryl-hydroxylamine bei der Polymerisation von Acrylnitril in Ubereinstimmung. - Derivate des Hydroxylamins konnen in masigen Ausbeuten durch Einwirkung tert. Phosphine desoxydiert werden.

https://doi.org/10.1002/jlac.19576060103