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WEITERE SELEKTIVITÄTSSTUDIEN AM BEISPIEL EINES ARYLSULFONYLACETYLENS

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Abstract With 1-(phenylsulfonyl)propyne-(1) 1 as a model compound, we have investigated the competition reactions with RSH, RNH2 and ROH (R=n-Bu). With RSH and RNH2, the cis-trans-isomeric olefins 2 to 5 are formed. ROH does not react under these conditions. The compounds 6 and 7 are obtained only with ROH as the alcoholate. The reactivity of 1 with nucleophiles is increased in comparison to phenylvinyl sulfone; the selectivity of 1 is, however, decreased. The difference in reactivity of 1 and phenylvinyl sulfone corresponds to ca. 10:1. Mit 1-(Phenylsulfonyl)-propin-(1) 1 als Modellverbindung haben wir die konkurrierenden Umsetzungen mit RSH, RNH2 und ROH (R=n-Bu) studiert. Mit RSH und RNH2 entstehen die cis-trans-isomeren Olefine 2 bis 5, ROH reagiert unter diesen Bedingungen nicht. ROH tritt nur als Alkoholat mit 1 zu den Verbindungen 6 und 7 zusammen. Die Reaktivitat von 1 gegenuber Nucleophilen ist im Vergleich zu Phenylvinylsulfon gesteigert, die Selektivitat von 1 ist aber vermindert. Der Reaktivit...